(R)-3-((1S,4S,5S)-5-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoyl)bicyclo[2.2.2]oct-2-en-2-yl)-4-isopropyloxazolidin-2-one | 1453222-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-3-((1S,4S,5S)-5-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoyl)bicyclo[2.2.2]oct-2-en-2-yl)-4-isopropyloxazolidin-2-one
• CAS: 1453222-86-0
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₄Si
• 分子量: 435.679
• InChiKey: ZXXIJYDCPWKXJF-IWFBPKFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-cyclohexa-1,5-dien-1-yl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 、 6-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-1-hexen-3-one 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到(R)-3-((1S,4S,5S)-5-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoyl)bicyclo[2.2.2]oct-2-en-2-yl)-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stereoselective Diels–Alder Cycloaddition of Enones with Chiral Cyclic 2-Amidodienes Derived from Allenamides

  摘要：

  Lewis acid promoted Diels-Alder cycloadditions of a series of de novo chiral cyclic 2-amidodienes are described. These cyclic 2-amidodienes are derived from chiral alpha-allyl allenamides via a sequence of E-selective 1,3-H shift and 6 pi-electron pericyclic ring closure. With enones serving as effective dienophiles, these cycloadditions can be highly diastereoselective depending upon the chiral amide substituent, thereby representing a facile entry to optically enriched [2.2.2]bicyclic manifolds.

  DOI：

  10.1021/ol402254p