7-cyano-8-hydroxyquinoline | 90947-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-cyano-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 8-Hydroxy-7-cyan-chinolin；8-hydroxy-quinoline-7-carbonitrile；8-Hydroxy-7-quinolinecarbonitrile；8-hydroxyquinoline-7-carbonitrile
• CAS: 90947-08-3
• 化学式: C₁₀H₆N₂O
• 分子量: 170.17
• InChiKey: OKQNNAYOYGZMKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-cyano-8-hydroxyquinoline 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-Chloro-8-hydroxyquinoline-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2024109684A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  copper(l) cyanide 、 7-溴-8-羟基喹啉 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以36%的产率得到7-cyano-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  SAR研究：8取代的喹啉溴衍生物作为新型抗癌药的评价

  摘要：

  背景：在体外评估了溴化的8-羟基，8-甲氧基，8-氨基喹啉5、6、8、9和新型氰基8-羟基喹啉11、12对各种细胞系的抗癌作用。显示5,7-二溴-5、7-溴-6、7-氰基-11和5,7-二氰基-12 8-羟基喹啉对包括C6（大鼠脑肿瘤）在内的多种肿瘤细胞系具有很强的抗增殖活性。 ，HeLa（人宫颈癌）和HT29（人结肠癌）的IC50值范围为6.7至25.6 µg / mL。 方法：建立结构活性关系（SAR），以喹啉核心的C-8位含羟基的基团产生更多的抗癌潜力。 结果：乳酸脱氢酶（LDH）细胞毒性，DNA阶梯化和抑制分析结果表明5、6、11和12具有高细胞毒性作用和潜在的细胞凋亡潜力。 结论：此外，5和12对Topoisomerase I酶抑制了超螺旋吡co DNA的松弛。结果，5、6、11和12可能具有有前途的抗癌药潜力，而5和12可能是新型拓扑异构酶抑制剂。

  DOI：

  10.2174/1570180814666170504150050

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR JAMM PROTEIN INHIBITION
  申请人：Cleave Biosciences, Inc.

  公开号：US20140235548A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with or mediated by JAMM proteins are disclosed. The compounds and compositions inhibit the enzymatic activity of a JAMM domain, including the JAMM domain of the CSN5 subunit of the COP9-signalsome (CSN), the JAMM domain of the Rpn11/Poh1/Psmd14 subunit of the 26S proteasome, the JAMM domain of AMSH, the JAMM domain of AMSH-LP, the JAMM domain of BRCC36, among other JAMM domains.

  本文介绍了化合物、药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与JAMM蛋白相关或介导的疾病或障碍的方法。这些化合物和组合物抑制JAMM域的酶活性，包括COP9信号体（CSN）的CSN5亚基的JAMM域、26S蛋白酶的Rpn11/Poh1/Psmd14亚基的JAMM域、AMSH的JAMM域、AMSH-LP的JAMM域、BRCC36的JAMM域等其他JAMM域。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR JAMM PROTEIN INHIBITION<br/>[FR] COMPOSITION ET PROCÉDÉS POUR L'INHIBITION DES PROTÉINES JAMM
  申请人：ZHOU HAN-JIE

  公开号：WO2012158435A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  Compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with or mediated by JAMM proteins are disclosed. The compounds and compositions inhibit the enzymatic activity of a JAMM domain, including the JAMM domain of the CSN5 subunit of the COP9-signalsome (CSN), the JAMM domain of the Rpn11/Poh1/Psmd14 subunit of the 26S proteasome, the JAMM domain of AMSH, the JAMM domain of AMSH-LP, the JAMM domain of BRCC36, among other JAMM domains.
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR JAMM PROTEIN INHIBITION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'INHIBITION DES PROTÉINES JAMM
  申请人：CLEAVE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2014066506A2

  公开（公告）日：2014-05-01

  Compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with or mediated by JAMM proteins are disclosed.
• A SAR Study: Evaluation of Bromo Derivatives of 8-Substituted Quinolines as Novel Anticancer Agents
  作者：Salih Okten、Osman Cakmak、Saban Tekin、Tugba Kul Koprulu

  DOI：10.2174/1570180814666170504150050

  日期：2017.10.31

  for their anticancer effects on various cell lines. 5,7-Dibromo- 5, 7-bromo- 6, 7-cyano- 11 and 5,7-dicyano-12 8-hydroxyquinolines were shown to have strong antiproliferative activity against various tumor cell lines, including C6 (rat brain tumor), HeLa (human cervix carcinoma), and HT29 (human colon carcinoma) with IC50 values ranged from 6.7 to 25.6 µg/mL. Methods: A structure activity relationship

  背景：在体外评估了溴化的8-羟基，8-甲氧基，8-氨基喹啉5、6、8、9和新型氰基8-羟基喹啉11、12对各种细胞系的抗癌作用。显示5,7-二溴-5、7-溴-6、7-氰基-11和5,7-二氰基-12 8-羟基喹啉对包括C6（大鼠脑肿瘤）在内的多种肿瘤细胞系具有很强的抗增殖活性。 ，HeLa（人宫颈癌）和HT29（人结肠癌）的IC50值范围为6.7至25.6 µg / mL。 方法：建立结构活性关系（SAR），以喹啉核心的C-8位含羟基的基团产生更多的抗癌潜力。 结果：乳酸脱氢酶（LDH）细胞毒性，DNA阶梯化和抑制分析结果表明5、6、11和12具有高细胞毒性作用和潜在的细胞凋亡潜力。 结论：此外，5和12对Topoisomerase I酶抑制了超螺旋吡co DNA的松弛。结果，5、6、11和12可能具有有前途的抗癌药潜力，而5和12可能是新型拓扑异构酶抑制剂。