(2S,3R,2'S,4E)-1,3-O-isopropylidene-2'-hydroxy-C4-ceramide | 1258455-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,2'S,4E)-1,3-O-isopropylidene-2'-hydroxy-C4-ceramide
• 英文别名: (2S,3R,2'S,4E)-1,3-isopropylidene-2'-hydroxy-C4-ceramide
• CAS: 1258455-26-3
• 化学式: C₂₅H₄₇NO₄
• 分子量: 425.652
• InChiKey: DZRACVMXKOAWPM-GBCOZUEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,2'S,4E)-1,3-O-isopropylidene-2'-hydroxy-C4-ceramide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到(2S,3R,2'S,4E)-2'-hydroxy-C4-ceramide
  参考文献：
  名称：

  MCF7细胞中2'-羟基-神经酰胺/二氢神经酰胺立体异构体的合成、核磁共振表征和不同的生物学作用

  摘要：

  用于同时制备的简单方法（2小号，3 - [R，2' - [R ）-和（2小号，3 - [R，2'小号）-2'-羟基神经酰胺从（2'- OHCer）（2小号， 3 - [R)-鞘氨醇丙酮前体和 2-羟基脂肪酸 (2-OHFA) 的外消旋混合物进行了描述。获得的 2'-OH-C4-、-C6-、-C12-、-C16-Cer 和 2'-OH-C6-dhCer 对非对映异构体通过 TLC、MS、NMR 和旋光度进行了彻底表征。动态和多维 NMR 研究提供的证据表明，2'-OHCers 的极性界面比在相应的非羟基化类似物中观察到的更扩展和更刚性。对于 (2' R )- 和 (2' S )-2'-OH-C6-Cers 及其二氢类似物，观察到 MCF7 细胞生长抑制的立体特异性特征。(2' R )-异构体比 (2' S )-异构体更具活性（IC 50 ∼3 μM/8 μM 和 IC 50分别为 ∼8 μM/12

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.050
• 作为产物：
  描述：

  S-2-羟基丁酸 、 1,3-二噁烷-5-胺,2,2-二甲基-4-(1E)-1-十五碳烯基-,(4R,5S)- 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(2S,3R,2'S,4E)-1,3-O-isopropylidene-2'-hydroxy-C4-ceramide
  参考文献：
  名称：

  MCF7细胞中2'-羟基-神经酰胺/二氢神经酰胺立体异构体的合成、核磁共振表征和不同的生物学作用

  摘要：

  用于同时制备的简单方法（2小号，3 - [R，2' - [R ）-和（2小号，3 - [R，2'小号）-2'-羟基神经酰胺从（2'- OHCer）（2小号， 3 - [R)-鞘氨醇丙酮前体和 2-羟基脂肪酸 (2-OHFA) 的外消旋混合物进行了描述。获得的 2'-OH-C4-、-C6-、-C12-、-C16-Cer 和 2'-OH-C6-dhCer 对非对映异构体通过 TLC、MS、NMR 和旋光度进行了彻底表征。动态和多维 NMR 研究提供的证据表明，2'-OHCers 的极性界面比在相应的非羟基化类似物中观察到的更扩展和更刚性。对于 (2' R )- 和 (2' S )-2'-OH-C6-Cers 及其二氢类似物，观察到 MCF7 细胞生长抑制的立体特异性特征。(2' R )-异构体比 (2' S )-异构体更具活性（IC 50 ∼3 μM/8 μM 和 IC 50分别为 ∼8 μM/12

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.050