2,3-dimethyl-5-nitro-7-(phenylsulfanyl)quinazoline-4(3H)-one | 1011832-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-5-nitro-7-(phenylsulfanyl)quinazoline-4(3H)-one
• CAS: 1011832-50-0
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 327.364
• InChiKey: NBIQNSWECQHUGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-5,7-dinitroquinazolin-4(3H)-one 、 苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到2,3-dimethyl-7-nitro-5-(phenylsulfanyl)quinazoline-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  聚硝基芳族化合物的合成利用。6.芳香硝基取代胺的亲核置换中的显着区域选择性

  摘要：

  5,7-二硝基喹唑啉-4-酮通过N-，S-和O-亲核试剂进行硝基的亲核置换。与先前研究的二硝基取代的苯并环五元和七元杂环（观察到高度的选择性）相反，这些喹唑啉主要生成区域异构取代产物的混合物。同时，伯胺和仲胺选择性地反应以提供5-氨基喹唑啉酮（peri - substitution）。对于具有相邻的硝基和羰基的一些其他多硝基芳族化合物，观察到类似的效果。这种现象被归因于中间的稳定化围-σ-复杂通过分子内氢键Ñ + NH ... O C.

  DOI：

  10.1021/jo702532x