β-1′,2′-dideoxy-3′,5′-di-O-toluoyl-1′-(3-phenyl)-ribofuranose | 164406-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-1′,2′-dideoxy-3′,5′-di-O-toluoyl-1′-(3-phenyl)-ribofuranose
• 英文别名: β-1',2'-dideoxy-3',5'-di-O-toluoyl-1’-phenylribofuranose
• CAS: 164406-65-9
• 化学式: C₂₇H₂₆O₅
• 分子量: 430.5
• InChiKey: ORZKDRWCCNPOHY-DSNGMDLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-1′,2′-dideoxy-3′,5′-di-O-toluoyl-1′-(3-phenyl)-ribofuranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1,2-二脱氧-1-苯基-beta-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  合成芳族C-核苷的有效方法

  摘要：

  diarylcadmium或diarylzinc试剂的反应用1,2-二脱氧-3,5-二- ø - p甲苯甲酰-1-氯-α-d呋喃核糖，得到3,5-二- ø -保护的芳族C-核苷在良好产量。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00145-3
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 苯基溴化镁 作用下， 以30%的产率得到β-1′,2′-dideoxy-3′,5′-di-O-toluoyl-1′-(3-phenyl)-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  合成芳族C-核苷的有效方法

  摘要：

  diarylcadmium或diarylzinc试剂的反应用1,2-二脱氧-3,5-二- ø - p甲苯甲酰-1-氯-α-d呋喃核糖，得到3,5-二- ø -保护的芳族C-核苷在良好产量。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00145-3

文献信息

• Triphenylphosphine: a catalyst for the synthesis of C-aryl furanosides from furanosyl halides
  作者：Lionel Nicolas、Patrick Angibaud、Ian Stansfield、Lieven Meerpoel、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.035

  日期：2014.1

  An array of C-aryl furanosides was prepared in good yields from furanosyl halides and aryl Grignard reagents in Et2O using PPh3 as a catalyst. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cobalt-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of <i>C</i>-Furanosides. Total Synthesis of (−)-Isoaltholactone
  作者：Lionel Nicolas、Eva Izquierdo、Patrick Angibaud、Ian Stansfield、Lieven Meerpoel、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo401845q

  日期：2013.12.6

  An array of C-aryl and C-vinyl furanosides were prepared in good yields and diastereoselectivities from C-halogeno furanosides either with aryl Grignard or with vinyl Grignard using the convenient Co(acac)(3)/TMEDA catalytic system. This method is illustrated by the total synthesis of the (-)-isoaltholactone.