(2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-naphthylmethyl-D-myo-inositol | 883878-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-naphthylmethyl-D-myo-inositol
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-[(1S,2S,3R,4S,5S,6R)-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxycyclohexyl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 883878-66-8
• 化学式: C₆₈H₆₈O₁₂
• 分子量: 1077.28
• InChiKey: XPDJKDFDHZQMGN-JXEHUXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-naphthylmethyl-D-myo-inositol 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-levulinoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌磷脂酰肌醇甘露糖苷的全合成

  摘要：

  描述了磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 的全合成，这是在结核分枝杆菌细胞壁上发现的一类关键抗原糖脂。合成策略依赖于四甘露糖苷 1 和假三糖 2 的 [4 + 3] 糖基化，这允许聚合访问磷脂酰肌醇二甘露糖苷 (PIM2) 和六甘露糖苷 (PIM6) 的聚糖骨架。基于铜催化的交叉偶联反应实现了结核硬脂酸的简短实用合成。聚糖和脂质部分的结合导致了天然 PIM2 和 PIM6 的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/ja0565368
• 作为产物：
  描述：

  1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-naphthylmethyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌磷脂酰肌醇甘露糖苷的全合成

  摘要：

  描述了磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 的全合成，这是在结核分枝杆菌细胞壁上发现的一类关键抗原糖脂。合成策略依赖于四甘露糖苷 1 和假三糖 2 的 [4 + 3] 糖基化，这允许聚合访问磷脂酰肌醇二甘露糖苷 (PIM2) 和六甘露糖苷 (PIM6) 的聚糖骨架。基于铜催化的交叉偶联反应实现了结核硬脂酸的简短实用合成。聚糖和脂质部分的结合导致了天然 PIM2 和 PIM6 的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/ja0565368