2-exo-methoxybicyclo<3.2.1>oct-3-ene | 54354-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-exo-methoxybicyclo<3.2.1>oct-3-ene
• 英文别名: 4-exo-Methoxybicyclo<3.2.1>oct-2-en；2-exo-methoxybicyclo[3.2.1]oct-3-ene；(1S,4S,5R)-4-methoxybicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• CAS: 54354-77-7；54354-78-8；65535-07-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: FBWPHGBQWVZSKT-IWSPIJDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-exo-methoxybicyclo<3.2.1>oct-3-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2-endo-methoxybicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  向内三环[3.2.1.0 2,4 ] oct-6-ene中添加甲醇：环丙基角对边质子化的探针

  摘要：

  氘标记实验表明，三环内环[3.2.1.0 2,4 ] oct-6-ene与甲醇的酸催化反应仅通过环丙基角质子化，然后骨架重排成烯丙基离子并形成2-exo-甲氧基生物环[3.2.1] oct-3-ene。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81392-1
• 作为产物：
  描述：

  TRICYCLO[3.2.1.0(2,4)]OCTANE-3-CARBOXYLIC ACID 在 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-exo-methoxybicyclo<3.2.1>oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Kirmse,W.; Olbricht,T., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 2606 - 2615

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Orbital control of stereochemistry in acid-catalysed addition reactions of endo -tricyclo[3.2.1.02,4]0ct-6-ene
  作者：Merle A. Battiste、James M. Coxon、Gregory W. Simpson、Peter J. Steel、Alan J. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82440-6

  日期：1984.1

  The reaction of endo-tricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene 1 with methanol in the presence of catalytic amounts of toluene-p-sulphonic acid has been shown to give 2-exo- and endo-methoxybicyclo[3.2.1]oct-3-ene (2c) and (2d) and 2-endo-methoxybicyclo[3.2.1]oct-6-ene (13). The formation of 2-exo- methoxybicyclo[3.2.1]oct-3-ene (2c), the major product of reaction, has been probed by deuterium labelling experiments

  已显示在催化量的甲苯-对-磺酸存在下，内三环[3.2.1.0 2,4 ] oct-6-ene 1与甲醇的反应生成了2- exo-和内甲氧基双环[3.2 .1]辛-3-烯（2c）和（2d）和2-内甲氧基双环[3.2.1]辛-6-烯（13）。反应的主要产物2-外-甲氧基双环[3.2.1] oct-3-ene（2c）的形成已通过氘标记实验和一系列6- exo -7- exo -dideuterobicyclo [3.2]进行了探测。.1]合成2的辛-3-烯H，1 H和13 C NMR光谱分析，目的是确定质子攻击内环-三环[3.2.1 0 2,4 ] oct-6-ene（1）的立体化学。已确定2-外-甲氧基双环[3.2.1]辛-3-烯（2c）的形成涉及环丙基部分的角质子化和骨架重排成烯丙基阳离子，具有较小但可测量的记忆效应
• Kirmse,W.; Wahl,K.-H., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 2768 - 2787
  作者：Kirmse,W.、Wahl,K.-H.

  DOI：——

  日期：——
• BATTISTE, M. A.;COXON, J. M.;JONES, A. J.;KING, R. W.;SIMPSON, G. W.;STEE+, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 3, 307-310
  作者：BATTISTE, M. A.、COXON, J. M.、JONES, A. J.、KING, R. W.、SIMPSON, G. W.、STEE+

  DOI：——

  日期：——
• BATTISTE, M. A.;COXON, J. M.;SIMPSON, G. W.;STEEL, P. J.;JONES, A. J., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 16, 3137-3144
  作者：BATTISTE, M. A.、COXON, J. M.、SIMPSON, G. W.、STEEL, P. J.、JONES, A. J.

  DOI：——

  日期：——
• Addition of methanol to -tricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene: a probe of cyclopropyl corner edge protonation
  作者：Merle A. Battiste、James M. Coxon、Alan J. Jones、Roy W. King、Gregory W. Simpson、Peter J. Steel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81392-1

  日期：1983.1

  Deuterium labelling experiments have shown that acid catalysed reaciton of endo-tricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene with methanol proceeds exclusively by cyclopropyl corner protonation followed by skeletal rearrangement to an allylic ion and formation of 2-exo-methoxybiocyclo[3.2.1]oct-3-ene.

  氘标记实验表明，三环内环[3.2.1.0 2,4 ] oct-6-ene与甲醇的酸催化反应仅通过环丙基角质子化，然后骨架重排成烯丙基离子并形成2-exo-甲氧基生物环[3.2.1] oct-3-ene。