methyl 3-((2-methoxy-2-oxoethyl)amino)-3-methylbutanoate | 105804-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-((2-methoxy-2-oxoethyl)amino)-3-methylbutanoate
• 英文别名: methyl 3-methoxycarbonylmethylamino-3-methylbutyrate；Methyl 3-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-3-methylbutanoate；methyl 3-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 105804-84-0
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: HOXSKYFLDYDRQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((2-methoxy-2-oxoethyl)amino)-3-methylbutanoate 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 1-acetyl-2-methoxycarbonyl-5,5-dimethyl-3-(p-nitrobenzyloxycarbonylaminoethylthio)-2-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Pummerer reaction of thienamycin-type cyclic vinylogous sulfide and sulfoxide.

  摘要：

  研究了噻吩霉素型环乙烯基硫化物（4）和亚砜（5）的普默尔反应。当硫化物（4）在 Ag2O 存在下用叔丁氧氯和 MeOH 处理时，发生了加成型普默尔反应，生成了 17，而不是正常的重排产物（6）。亚砜（5）在用 Ac2O、(CF3CO)2O 和 2，4，6-甲苯胺处理后，发生了分子内加成型普默尔反应，得到双环化合物（19）作为主要产物。在烷氧基锍盐 (25) 与 1，8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一-7-烯（DBU）的反应中，发生了普默尔型重排，得到了甲氧基化合物 (6)，但收率很低。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5190
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-3-甲基丁酸 在 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 3-((2-methoxy-2-oxoethyl)amino)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROPYRROLIDINO-PYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] DIHYDROPYRROLIDINOPYRIMIDINES COMME INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物及其药用盐；如本文所述。本发明进一步提供了包含这些化合物的药物组合物，以及与治疗协同剂结合或使用的这些化合物的组合物，以及这些化合物和组合物的治疗用途。这些在治疗与ERKl和/或ERK2激活相关的癌症等疾病方面非常有用，特别适用于对Raf和/或MEK抑制癌症治疗药物显示抵抗的MAPK信号通路依赖性癌症。

  公开号：

  WO2014047020A1

文献信息

• DIHYDROPYRROLIDINO-PYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：DILLON Michael Patrick

  公开号：US20150274733A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof; as further described herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising these compounds, and combinations comprising these compounds combined with or used with a therapeutic co-agent, as well as therapeutic uses of these compounds and compositions. These are useful in the treatment of diseases such as cancer that are associated with activation of ERK1 and/or ERK2, and especially for MAPK pathway dependent cancers showing resistance to Raf and/or MEK inhibitory cancer therapeutics

  本发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐；如本文所述。本发明还提供了包含这些化合物的制药组合物，并与治疗协同剂联合使用或与治疗协同剂一起使用的组合物，以及这些化合物和组合物的治疗用途。这些化合物和组合物在治疗与ERK1和/或ERK2激活相关的疾病，特别是对于显示对Raf和/或MEK抑制性癌症治疗药物耐药的MAPK通路依赖性癌症的治疗非常有用。
• US9546173B2
  申请人：——

  公开号：US9546173B2

  公开（公告）日：2017-01-17
• [EN] DIHYDROPYRROLIDINO-PYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DIHYDROPYRROLIDINOPYRIMIDINES COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014047020A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof; as further described herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising these compounds, and combinations comprising these compounds combined with or used with a therapeutic co-agent, as well as therapeutic uses of these compounds and compositions. These are useful in the treatment of diseases such as cancer that are associated with activation of ERKl and/or ERK2, and especially for MAPK pathway dependent cancers showing resistance to Raf and/or MEK inhibitory cancer therapeutics

  本发明提供了式(I)的化合物及其药用盐；如本文所述。本发明进一步提供了包含这些化合物的药物组合物，以及与治疗协同剂结合或使用的这些化合物的组合物，以及这些化合物和组合物的治疗用途。这些在治疗与ERKl和/或ERK2激活相关的癌症等疾病方面非常有用，特别适用于对Raf和/或MEK抑制癌症治疗药物显示抵抗的MAPK信号通路依赖性癌症。
• Pummerer reaction of thienamycin-type cyclic vinylogous sulfide and sulfoxide.
  作者：MAKOTO TAKEMURA、KUNIO HIGASHI、HIROYUKI FUJIWARA、MAKOTO SATO、MINORU FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.5190

  日期：——

  The Pummerer reaction of the thienamycin-type cyclic vinylogous sulfide (4) and sulfoxide (5) was studied. When the sulfide (4) was treated with tert-BuOCl and MeOH in the presence of Ag2O, an additive-type Pummerer reaction took place to produce 17 instead of the normal rearranged product (6). The sulfoxide (5), on treatment with Ac2O, (CF3CO)2O, and 2, 4, 6-collidine, underwent an intramolecular additive-type Pummerer reaction to give the bicyclic compound (19) as a main product. In the reaction of the alkoxysulfonium salt (25) with 1, 8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU), Pummerer-type rearrangement took place, giving the methoxy compound (6) in poor yield.

  研究了噻吩霉素型环乙烯基硫化物（4）和亚砜（5）的普默尔反应。当硫化物（4）在 Ag2O 存在下用叔丁氧氯和 MeOH 处理时，发生了加成型普默尔反应，生成了 17，而不是正常的重排产物（6）。亚砜（5）在用 Ac2O、(CF3CO)2O 和 2，4，6-甲苯胺处理后，发生了分子内加成型普默尔反应，得到双环化合物（19）作为主要产物。在烷氧基锍盐 (25) 与 1，8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一-7-烯（DBU）的反应中，发生了普默尔型重排，得到了甲氧基化合物 (6)，但收率很低。