1-acetyl-2-methoxycarbonyl-5,5-dimethyl-3-(p-nitrobenzyloxycarbonylaminoethylthio)-2-pyrroline | 96246-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-2-methoxycarbonyl-5,5-dimethyl-3-(p-nitrobenzyloxycarbonylaminoethylthio)-2-pyrroline
• 英文别名: methyl 1-acetyl-2,2-dimethyl-4-[2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]ethylsulfanyl]-3H-pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 96246-66-1
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₇S
• 分子量: 451.5
• InChiKey: DMQNIYISRABNTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2-methoxycarbonyl-5,5-dimethyl-3-(p-nitrobenzyloxycarbonylaminoethylthio)-2-pyrroline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到1-acetyl-5,5-dimethyl-2-(methoxycarbonyl)-3-<(2-<(<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl)amino>ethyl)sulfonyl>-2-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Novel Smiles-type rearrangement in thienamycin derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00211a048
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-acetyl-5,5-dimethyl-3-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1-acetyl-2-methoxycarbonyl-5,5-dimethyl-3-(p-nitrobenzyloxycarbonylaminoethylthio)-2-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Pummerer reaction of thienamycin-type cyclic vinylogous sulfide and sulfoxide.

  摘要：

  研究了噻吩霉素型环乙烯基硫化物（4）和亚砜（5）的普默尔反应。当硫化物（4）在 Ag2O 存在下用叔丁氧氯和 MeOH 处理时，发生了加成型普默尔反应，生成了 17，而不是正常的重排产物（6）。亚砜（5）在用 Ac2O、(CF3CO)2O 和 2，4，6-甲苯胺处理后，发生了分子内加成型普默尔反应，得到双环化合物（19）作为主要产物。在烷氧基锍盐 (25) 与 1，8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一-7-烯（DBU）的反应中，发生了普默尔型重排，得到了甲氧基化合物 (6)，但收率很低。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5190