(4R)-4r-diethoxymethyl-5t-[(S)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-α-D-mannopyranosyloxy-methyl]-oxazolidin-2-one | 34384-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-4r-diethoxymethyl-5t-[(S)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-α-D-mannopyranosyloxy-methyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 2-amino-N,O³-carbonyl-O⁵,O⁶-isopropylidene-O⁴-α-D-mannopyranosyl-D-2-deoxy-glucose diethyl acetal
• CAS: 34384-81-1
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₁₂
• 分子量: 481.497
• InChiKey: ZGPLLAUZSNLBEQ-KAOJJYRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  174.63
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (4R)-4r-diethoxymethyl-5t-[(S)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-α-D-mannopyranosyloxy-methyl]-oxazolidin-2-one 在 吡啶 作用下， 生成 (4R)-4r-diethoxymethyl-5t-[(S)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-(tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)-methyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-D-甘露吡喃糖基-D-葡萄糖的合成。

  摘要：

  4,6-二-O-乙酰基-2,3-O-羰基-α-D-甘露吡喃糖基溴化物与2-氨基-2-N，3-O-羰基-5.6-O-异亚丙基-D-葡萄糖的缩合乙缩醛出乎意料地得到了2-氨基-2-N，3-O-羰基-2-脱氧-4-O-（4,6-二-O-乙酰基-2,3-O-羰基-α-D （-甘露吡喃糖基）-5，6-O-异亚丙基-D-葡萄糖二乙缩醛，通过去酯化然后乙酰化进一步转化成先前已知的2-氨基-2-N，3-O-羰基-2-脱氧-5，6-O-异亚丙基-4-O-α-D-甘露吡喃糖基-D-葡萄糖二乙缩醛及其四-O-乙酰基衍生物。苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷与2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基缩合溴得到苄基2-乙酰氨基-4-O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基）-3,6-二-O-苄基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷。除去

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85952-2
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二邻乙酰基-2,3-邻羰基-alpha-D-吡喃甘露糖酰溴 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4R)-4r-diethoxymethyl-5t-[(S)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-α-D-mannopyranosyloxy-methyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-D-甘露吡喃糖基-D-葡萄糖的合成。

  摘要：

  4,6-二-O-乙酰基-2,3-O-羰基-α-D-甘露吡喃糖基溴化物与2-氨基-2-N，3-O-羰基-5.6-O-异亚丙基-D-葡萄糖的缩合乙缩醛出乎意料地得到了2-氨基-2-N，3-O-羰基-2-脱氧-4-O-（4,6-二-O-乙酰基-2,3-O-羰基-α-D （-甘露吡喃糖基）-5，6-O-异亚丙基-D-葡萄糖二乙缩醛，通过去酯化然后乙酰化进一步转化成先前已知的2-氨基-2-N，3-O-羰基-2-脱氧-5，6-O-异亚丙基-4-O-α-D-甘露吡喃糖基-D-葡萄糖二乙缩醛及其四-O-乙酰基衍生物。苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷与2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基缩合溴得到苄基2-乙酰氨基-4-O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基）-3,6-二-O-苄基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷。除去

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85952-2