methyl 2,4,2',3',4'-penta-O-acetyl-6,6'-dideoxy-6,6'-diiodo-β-laminarabioside | 78797-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4,2',3',4'-penta-O-acetyl-6,6'-dideoxy-6,6'-diiodo-β-laminarabioside
• 英文别名: methyl 2,4-di-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；methyl-[O²,O⁴-diacetyl-6-iodo-O³-(tri-O-acetyl-6-iodo-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-deoxy-β-D-glucopyranoside；Methyl-[O²,O⁴-diacetyl-6-jod-O³-(tri-O-acetyl-6-jod-6-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-desoxy-β-D-glucopyranosid；[(2S,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-2-(iodomethyl)-6-methoxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(iodomethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 78797-80-5
• 化学式: C₂₃H₃₂I₂O₁₄
• 分子量: 786.308
• InChiKey: UMVQXZNNQDFUQK-SHIVUHPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,2',3',4'-penta-O-acetyl-6,6'-dideoxy-6,6'-diiodo-β-laminarabioside 在 镍 sodium methylate 、 一水合肼 、 barium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 6-deoxy-3-O-(6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of derivatives of methyl β-laminarabioside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80762-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,4,2',3',4'-penta-O-acetyl-6,6'-dideoxy-6,6'-diiodo-β-laminarabioside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of derivatives of methyl β-laminarabioside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80762-4

文献信息

• Formation of 6-deoxy-6-iodohexopyranosides as substrates for the hex-5-enose degradation
  作者：Gerald O. Aspinall、Roshan C. Carpenter、Lev Khondo

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80105-2

  日期：1987.8

  and poly-saccharide derivatives. It is shown that ( 1 ) unsubstituted d -glucopyranosides undergo selective, primary iodination without unwanted side-reactions; ( 2 ) primary iodination of d -galactopyranosides is accompanied by 3,6-anhydride formation, so that the desired reaction is only possible with protection of secondary hydroxyl groups; and ( 3 ) the extent of iodination in substrates of higher

  摘要研究了一系列单，双和多糖衍生物的6-脱氧-6-碘己吡喃果糖苷作为六-戊糖降解的潜在底物的合成方法。结果表明：（1）未取代的d-吡喃葡萄糖苷经过选择性的初级碘化反应而没有不希望的副反应。（2）d-吡喃半乳糖苷的初级碘化反应伴随着3，6-酐的形成，因此所需的反应只有在保护仲羟基的情况下才有可能。（3）通过使乙酰化的（或甲基化的）衍生物与三丁基锡烷反应，然后分析所得的6-脱氧己吡喃糖苷，方便地确定较高分子量的底物中的碘化程度。
• ASPINALL, GERALD O.;CARPENTER, ROSHAN C.;KHONDO, LEV, CARBOHYDR. RES., 165,(1987) N 2, 281-298
  作者：ASPINALL, GERALD O.、CARPENTER, ROSHAN C.、KHONDO, LEV

  DOI：——

  日期：——