2,2-dibenzyl-pent-4-en-1-al | 615268-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,2-dibenzyl-pent-4-en-1-al
• CAS: 615268-35-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: YDIBPBAHJOHQGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibenzyl-pent-4-en-1-al 在 吡啶 、 草酰氯 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.16h， 生成 (4R)-N-benzyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2,2-dibenzyl-4-diphenylphosphatoxy-5-methyl-5-nitrohexylamine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性烯烃自由基阳离子反应

  摘要：

  对映体富集的2-甲基-2-硝基-3-（二苯基膦氧基）烷基自由基与氢化三丁基锡和AIBN在苯中的回流反应导致形成烯烃自由基阳离子/阴离子对，它们被分子内的胺亲核试剂捕获，导致具有立体化学记忆的吡咯烷和哌啶系统。关于亲核试剂，离去基团和底物主链内的取代基，探讨了该系统的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.063
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibenzyl-pent-4-en-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以5.23 g的产率得到2,2-dibenzyl-pent-4-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  对映选择性烯烃自由基阳离子反应

  摘要：

  对映体富集的2-甲基-2-硝基-3-（二苯基膦氧基）烷基自由基与氢化三丁基锡和AIBN在苯中的回流反应导致形成烯烃自由基阳离子/阴离子对，它们被分子内的胺亲核试剂捕获，导致具有立体化学记忆的吡咯烷和哌啶系统。关于亲核试剂，离去基团和底物主链内的取代基，探讨了该系统的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.063

文献信息

• Difunctionalization of ketones <i>via gem</i>-bis(boronates) to synthesize quaternary carbon with high selectivity
  作者：Purui Zheng、Yujie Zhai、Xiaoming Zhao、Tao XU

  DOI：10.1039/c8cc07781a

  日期：——

  quaternary centres from ketones via the diborylation process and Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. This methodology, which simultaneously introduces two different kinds of electrophilic structures, exhibits a large substrate scope and high functional group tolerance. The reaction products with aldehyde and allylic groups have proved to be versatile synthons to prepare complex molecules crucial for natural

  全碳四元中心是重要且普遍的结构框架，但它们的制备途径很少且具有挑战性，尤其是使用常见底物的方法。本文中，我们报道了通过二氢甲酰化过程和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应从酮构建全碳四元中心的便捷过程。该方法同时引入两种不同的亲电结构，具有较大的底物范围和较高的官能团耐受性。已证明具有醛和烯丙基基团的反应产物是通用的合成子，用于制备对于天然产物合成至关重要的复杂分子。
• Enantioselective Cyclization of Alkene Radical Cations
  作者：David Crich、Michio Shirai、Sochanchingwung Rumthao

  DOI：10.1021/ol035564x

  日期：2003.10.1

  Enantiomerically enriched beta-(diphenylphosphatoxy)nitroalkanes undergo radical ionic fragmentation, induced by tributyltin hydride and AIBN in benzene at reflux, to give alkene radical cations in contact radical ion pairs. These contact ion pairs are trapped intramolecularly by amines to give pyrrolldines and piperidines with significant enantloselectivity (similar to60% ee), indicative of cyclization competing effectively with equilibration within the ion pairs. Use of an intramolecular N-propargylamine as a nucleophile provides an enantiomerically enriched pyrrolizidine skeleton via a tandem polar/radical crossover sequence.