1,4-bis(4-bromophenyl)-2-hydroxybutane-1,4-dione | 132567-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,4-bis(4-bromophenyl)-2-hydroxybutane-1,4-dione
• CAS: 132567-64-7
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂O₃
• 分子量: 412.077
• InChiKey: MBZJPSJKTDBWTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-bromophenyl)-2-hydroxybutane-1,4-dione 在 ziconium(IV) oxychloride octahydrate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3,6-bis-(4-bromophenyl)-pyridazine
  参考文献：
  名称：

  一种绿色且实用的一锅两步合成对称3,6-二芳基哒嗪的策略

  摘要：

  利用芳基甲基酮，芳基乙二醛一水合物和水合肼的绿色催化一锅两步反应，开发了一种简单，温和有效的对称3,6-二芳基哒嗪衍生物的合成方法。这种基于多组分的新方法的主要特点是环境友好，原子经济性高，无有害副产物，易于处理，无柱色谱步骤以及产品收率中等至优异。

  DOI：

  10.1002/jccs.201700470
• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二溴苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 samarium (III) iodide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 2.0h， 以67%的产率得到1,4-bis(4-bromophenyl)-2-hydroxybutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  SmI 3 / CuI †促进的α-卤代酮的新型偶联反应

  摘要：

  以SmI 3作为路易斯酸并在DMF中被CuI催化，α-卤代酯意外地转化为α-羟基-1,4-二酮，产率中等至中等。探讨了该机制，并提出了合理的反应途径。假定DMF既起着羟基源的作用又起着溶剂的双重作用。

  DOI：

  10.1039/c5ra26604a

文献信息

• DABCO-Catalyzed Green Synthesis of 2-Hydroxy-1,4-diones via Direct Aldol Reaction of Arylglyoxals in Water
  作者：Mahnaz Saraei、Bagher Eftekhari-Sis、Sakineh Mozaffarnia

  DOI：10.5012/jkcs.2013.57.2.252

  日期：2013.4.20

  A green and simple method to synthesize of 1,4-diketones via aldol reaction of arylglyoxals and ketones such as 1-(4-methoxyphenyl)-2-propanone, deoxybenzoin and substituted acetophenones in the presence of a catalytic amount of DABCO in water at room temperature has been reported. Corresponding 2-hydroxy-1,4-diones were obtained in moderate to high yields with simple separation of obtained solid from reaction mixture and recrystallization.

  据报道，在催化量 DABCO 的存在下，通过芳基乙二醛与 1-(4-甲氧基苯基)-2-丙酮、脱氧安息香和取代的苯乙酮等酮类化合物在室温水中发生醛醇反应，合成 1,4-二酮的绿色简单方法。通过简单地从反应混合物中分离得到的固体并进行重结晶，就能以中等到较高的产率获得相应的 2-羟基-1,4-二酮。