(2S,3R,4R,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-propylpiperidine-3,4,5-triol hydrochloride | 1449009-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-propylpiperidine-3,4,5-triol hydrochloride
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-propylpiperidine-3,4,5-triol;hydrochloride
• CAS: 1449009-47-5
• 化学式: C₉H₁₉NO₄*ClH
• 分子量: 241.715
• InChiKey: AWLAMQZPQLGEBD-RLRVVZGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.38
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-Azidomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 钯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-propylpiperidine-3,4,5-triol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  七元亚氨基糖的骨架重排：（-）-腺苷，（-）-1-表腺苷及其衍生物的合成和糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  合成了天然产物（+）-腺苷及其1-表-，1-同-类似物和其他衍生物的镜像，并将其评估为糖苷酶抑制剂。合成策略是基于四羟基化的C-烷基氮杂环庚烷的骨架重排，所述四羟基化的C-烷基氮杂环庚烷通过Staudinger / azaWittig /烷基化序列从糖衍生​​的叠氮吲哚开始获得。已经针对烷基化步骤研究了几种有机金属物质，包括有机镁，有机锂，有机锌，有机铝和有机铈试剂。事实证明，二烯丙基锌是引入烯丙基取代基最有效的方法，但使用其他有机金属物种却获得了令人失望的结果，导致收率降低或没有反应。酶促测定表明（-）-腺苷是中等α-1-岩藻糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.035