epoxy-1,2 ethyl phosphonate de diethyle | 20030-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: epoxy-1,2 ethyl phosphonate de diethyle
• 英文别名: diethyl 1,2-epoxyethanephosphonate；diethyl 1,2-epoxyethylphosphonate；(+/-)-diethyl oxiranephosphonate；diethyl epoxyethylphosphonate；oxiranyl-phosphonic acid diethyl ester；Diethylepoxyethylphosphonat；Phosphonic acid, oxiranyl-, diethyl ester；2-diethoxyphosphoryloxirane
• CAS: 20030-44-8
• 化学式: C₆H₁₃O₄P
• 分子量: 180.141
• InChiKey: UUCSJRADVBQCCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epoxy-1,2 ethyl phosphonate de diethyle 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 diethyl 2-[2-(3,4-dihydro-2,4-dioxoquinazolin-1(2H)-yl)acetamido]-1-hydroxyethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺键的无环核苷膦酸酯：羟基衍生物

  摘要：

  摘要为了研究接头刚性和供体-受体特性变化的影响，三个系列的核苷酸类似物含有 P-X-HN-C(O)- 残基 (X=CH(OH)CH 2 , CH(OH)CH合成了2 CH 2 , CH 2 CH(OH)CH 2 ) 作为无环核苷膦酸盐（例如阿德福韦、西多福韦）中 P-CH 2 -O-CHR- 片段的替代物。EDC 证明从各自的 ω-氨基-1-或 -2-羟基烷基膦酸盐和核碱基衍生的乙酸中提供了良好的类似物产率。新型磷-核碱基接头的特征在于酰胺键和四原子单元中的两个受限旋转片段（P-CH(OH)-CH 2 -N、P-CH(OH)-CH 2-C 和 P-CH 2 -CH(OH)-C)，其中 P 和 N/C 原子的反周面排列是从1 H 和13 C NMR 光谱数据推导出来的。合成的类似物 P-X-HNC(O)-CH 2 B [X=CH(OH)CH 2 , CH(OH)CH 2 CH 2 , CH 2

  DOI：

  10.1007/s00706-019-2351-y
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-diethyl 1-chloro-2-hydroxyethylphosphonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以65%的产率得到epoxy-1,2 ethyl phosphonate de diethyle
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of (R)-2-amino-1-hydroxyethylphosphonic acid by hydrolytic kinetic resolution of (±)-diethyl oxiranephosphonate

  摘要：

  (±)-二乙基氧化磷酯在(R,R)-N,N'-双(3,5-二叔丁基水杨酸)环己二胺钴(III)醋酸盐催化下，发生高效的水解动力学拆分，生成(R)-环氧化物。随后，苯胺开环(R)-环氧化物，经过磷酸酯的水解和氢解反应，最终得到原生动物的细胞膜成分(R)-2-氨基-1-羟基乙基磷酸。© 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01259-9

文献信息

• Design, synthesis and antiviral evaluation of novel acyclic phosphonate nucleotide analogs with triazolo[4,5-<i>b</i>]pyridine, imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridine and imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridin-2(3<i>H</i>)-one systems
  作者：Anna Hartwich、Nee Zdzienicka、Dominique Schols、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Iwona E. Głowacka

  DOI：10.1080/15257770.2019.1669046

  日期：2020.4.2

  Abstract A new series of phosphonylated triazolo[4,5-b]pyridine (1-deaza-8-azapurine), imidazo[4,5-b]pyridine (1-deazapurine) and imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one (1-deazapurin-8-one) were synthesized from 2-chloro-3-nitropyridine and selected diethyl ɷ-aminoalkylphosphonates followed by reduction of the nitro group and cyclization. In the final step O,O-diethylphosphonates were transformed into the

  摘要 一系列新的膦酰化三唑并[4,5-b]吡啶（1-deaza-8-azapurine）、咪唑并[4,5-b]吡啶（1-deazapurine）和咪唑并[4,5-b]吡啶- 2(3H)-one (1-deazapurin-8-one) 由 2-chloro-3-nitropyridine 和选择的 diethyl ɷ-aminoalkalkphosphonates 合成，然后还原硝基和环化。在最后一步中，O,O-二乙基膦酸酯被转化为相应的膦酸。所有合成的化合物都在体外评估了对多种 DNA 和 RNA 病毒的抑制活性，并且还确定了它们的细胞毒性效力。化合物 12f 在人胚胎肺 (HEL) 细胞中显示出针对巨细胞病毒 Davis 株 (EC50 = 76.47 μM) 的边缘活性，而化合物 10g (EC50 = 52.53 μM) 和 12l (EC50 = 61)。70 μM) 对 HEL
• Organosilicon compounds with functional groups proximate to silicon
  作者：John J. Eisch、James E. Galle

  DOI：10.1016/0022-328x(88)89085-5

  日期：1988.3

  (OEt)2PO and Ph; the groups R and R′ were H, Ph and n-C6H13; and the lithiating reagents were n-butyllithium, t-butyllithium and lithium diisopropylamide in donor media of THF or TMEDA. The lithiation occurs with retention of configuration and the resulting lithio-epoxide is unstable above 0°C, decomposing in a carbenoid manner. The lithiation is facile except for compounds where Z and R (an alkyl

  已经发现一系列α-杂取代的环氧化物在环氧化物的CH键处在-75至-115℃的温度范围内锂化。取代基Z可以是Me 3 Si，Ph 3 Si，n-Bu 3 Sn，Ph 3 Sn，PhSO 2，（OEt）2 PO和Ph。基团R和R'为H，Ph和nC 6 H 13；在THF或TMEDA供体介质中，锂化试剂为正丁基锂，​​叔丁基锂和二异丙基氨基锂。在保持构型的情况下发生锂化，并且所得的硫代环氧化合物在0℃以上不稳定，并以类胡萝卜素的方式分解。除了Z和R（烷基或芳基）为顺取向; 其中Z = R 3 Sn，通过锡-锂而不是氢-锂交换发生锂化。由此产生的硫代环氧化合物可以用各种试剂淬灭以产生环氧化合物，其中环氧化合物H已被D，Me 3 Sn，R，RCO和COOH代替。强调了该方法在有机合成中的实用性。最后，考虑并评估了这种α-杂取代环氧化物的酸度和衍生的硫代环氧化合物的相对稳定性的可能解释。
• MRI image enhancement of bone and related tissue using complexes of
  申请人：Concat, Ltd.

  公开号：US05236695A1

  公开（公告）日：1993-08-17

  Polyphosphonate ligands containing three or more phosphonate groups, combined with paramagnetic metal cations and administered in the form of pharmacologically acceptable salts, are useful as MRI contrast enhancement agents, which tend to localize in bone tissue without being conjugated to bone-specific biomolecules. Triazacyclononanes and tetraazacyclododecanes, with dihydroxyphosphorylmethyl or dihydroxyphosphorylethyl groups, optionally substituted at the methyl or ethyl bridges with alkyl, aryl, hydroxyl or amino groups, are particularly preferred.

  含有三个或更多膦酸基团的聚磷酸酯配体，与顺磁性金属阳离子结合并以药理学上可接受的盐形式给予，可用作MRI对比增强剂，倾向于在不与骨特异性生物分子结合的情况下定位于骨组织。三氮杂环壬烷和四氮杂环十二烷，具有二羟基磷酰甲基或二羟基磷酰乙基基团，可选地在甲基或乙基桥上用烷基、芳基、羟基或氨基基团取代，特别受欢迎。
• Synthesis of Novel 1-Hydroxy-2-(1,2,3-triazol-1-yl)ethylphosphonates and 2-Hydroxy-3-(1,2,3-triazol-1-yl)propylphosphonates
  作者：Iwona E. Głowacka、Marcin Cieślak、Dorota G. Piotrowska

  DOI：10.1080/10426507.2010.494646

  日期：2011.2.28

  Several new 1-hydroxy-2-(1,2,3-triazol-1-yl) ethylphosphonates and 2-hydroxy-3-(1,2,3-triazol-1-yl) propylphosphonates as well as the respective phosphonic acids were synthesized from diethyl 1,2-epoxyethylphosphonate and 2,3-epoxypropylphosphonate in the reaction sequence including the regioselective ring opening of the epoxide with azides followed by 1,3-dipolar cycloaddition of omega-azidophosphonates and selected alkynes and finally hydrolyses of the phosphonate esters.
• Phosphonic acids and esters. XX. Preparation and ring opening reactions of .alpha.,.beta.- and .beta.,.gamma.-epoxyalkylphosphonates. The proton magnetic resonance spectra of vicinally substituted ethyl- and propyl-phosphonates
  作者：Claibourne E. Griffin、S. K. Kundu

  DOI：10.1021/jo01258a002

  日期：1969.6