1-methyl-6-nitro-quinolinium; iodide | 21979-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-6-nitro-quinolinium; iodide
• 英文别名: 1-Methyl-6-nitro-chinolinium; Jodid；1-Methyl-6-nitroquinolinium iodide；1-methyl-6-nitroquinolin-1-ium;iodide
• CAS: 21979-62-4
• 化学式: C₁₀H₉N₂O₂*I
• 分子量: 316.098
• InChiKey: XCDNIMAMKUIZEP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.42
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯 、 1-methyl-6-nitro-quinolinium; iodide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 2-(1-methyl-6-nitro-1,2-dihydroquinolin-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 条件下 N-烷基喹啉鎓和吡啶鎓盐的区域选择性脱芳构化

  摘要：

  Morita-Baylis-Hillman 反应采用N-烷基喹啉鎓盐作为亲电试剂。该反应由 DBU 促进，它既可以作为催化剂激活贫电子烯烃，也可以作为碱。脱芳构化作用在 C-2 位区域选择性地发生，产生范围广泛的 α-(1,2-dihydroquinolin-2-yl) 乙烯基酯、酮和砜。转化的范围也已扩展到N-烷基吡啶鎓盐。对于这类底物，在环中存在至少适度吸电子的取代基是获得良好反应性所必需的。特别是，N含有酯基的-烷基吡啶鎓盐在 C-4 位进行区域选择性脱芳构化，而腈和硝基部分导致 C-2 和 C-6 加成产物的非选择性形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200429
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 硫酸 、 硝基苯 作用下， 生成 1-methyl-6-nitro-quinolinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  La Coste, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 673

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HAMADA YOSHIKI; SUGIURA MICHIHARA, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1979, 99, NO 5, 49+
  作者：HAMADA YOSHIKI、 SUGIURA MICHIHARA

  DOI：——

  日期：——
• La Coste, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 673
  作者：La Coste

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Dearomatization of <i>N</i> ‐Alkylquinolinium and Pyridinium Salts under Morita‐Baylis‐Hillman Conditions
  作者：Abhishek Pareek、Marcin Kalek

  DOI：10.1002/adsc.202200429

  日期：2022.8.16

  activating the electron-poor olefin as well as a base. The dearomatization occurs regioselectively at the C-2 position, delivering a broad range of α-(1,2-dihydroquinolin-2-yl)vinyl esters, ketones, and sulfones. The scope of the transformation has also been extended to N-alkylpyridinium salts. For this class of substrates a presence of at least moderately electron-withdrawing substituent in the ring is necessary

  Morita-Baylis-Hillman 反应采用N-烷基喹啉鎓盐作为亲电试剂。该反应由 DBU 促进，它既可以作为催化剂激活贫电子烯烃，也可以作为碱。脱芳构化作用在 C-2 位区域选择性地发生，产生范围广泛的 α-(1,2-dihydroquinolin-2-yl) 乙烯基酯、酮和砜。转化的范围也已扩展到N-烷基吡啶鎓盐。对于这类底物，在环中存在至少适度吸电子的取代基是获得良好反应性所必需的。特别是，N含有酯基的-烷基吡啶鎓盐在 C-4 位进行区域选择性脱芳构化，而腈和硝基部分导致 C-2 和 C-6 加成产物的非选择性形成。