methyl O-(tert-butyldiphenylsilyl)-N-(1H-pyrrole-1-carbonyl)-L-serinate | 1061574-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl O-(tert-butyldiphenylsilyl)-N-(1H-pyrrole-1-carbonyl)-L-serinate
• CAS: 1061574-13-7
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₄Si
• 分子量: 450.61
• InChiKey: ZBPKJWKUFLFDBL-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  69.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(tert-butyldiphenylsilyl)-N-(1H-pyrrole-1-carbonyl)-L-serinate 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 magnesium oxide 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -90.0~70.0 ℃ 、5.52 MPa 条件下， 反应 108.99h， 生成 11β-hydroxysaxitoxin bis(heptafluorobutyrate)
  参考文献：
  名称：

  麻痹性贝类毒素 (+)-Gonyautoxin 2、(+)-Gonyautoxin 3 和 (+)-11,11-Dihydroxysaxitoxin 的合成

  摘要：

  麻痹性贝类毒素是一组含胍的天然产物，由原核生物和真核生物海洋生物合成。这些化合物以 10(-11) 到 10(-5) M 的浓度结合并抑制哺乳动物电压门控 Na(+) 离子通道的同种型。 在这里，我们描述了三种麻痹性贝类毒物 gonyautoxin 的从头合成2、gonyautoxin 3 和 11,11-二羟基石房蛤毒素。关键步骤包括非对映选择性 Pictet-Spengler 反应和磺酰胍对 N-胍基吡咯的分子内胺化。已针对大鼠 NaV1.4 测量了 GTX 2、GTX 3 和 11,11-dhSTX 的 IC50，发现分别为 22 nM、15 nM 和 2.2 μM。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02343
• 作为产物：
  描述：

  pyrrole-1-carboxylic acid 在 咪唑 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl O-(tert-butyldiphenylsilyl)-N-(1H-pyrrole-1-carbonyl)-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  麻痹性贝类毒素 (+)-Gonyautoxin 2、(+)-Gonyautoxin 3 和 (+)-11,11-Dihydroxysaxitoxin 的合成

  摘要：

  麻痹性贝类毒素是一组含胍的天然产物，由原核生物和真核生物海洋生物合成。这些化合物以 10(-11) 到 10(-5) M 的浓度结合并抑制哺乳动物电压门控 Na(+) 离子通道的同种型。 在这里，我们描述了三种麻痹性贝类毒物 gonyautoxin 的从头合成2、gonyautoxin 3 和 11,11-二羟基石房蛤毒素。关键步骤包括非对映选择性 Pictet-Spengler 反应和磺酰胍对 N-胍基吡咯的分子内胺化。已针对大鼠 NaV1.4 测量了 GTX 2、GTX 3 和 11,11-dhSTX 的 IC50，发现分别为 22 nM、15 nM 和 2.2 μM。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02343

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of (+)-Gonyautoxin 3
  作者：John V. Mulcahy、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ja805651g

  日期：2008.9.24

  is described. A unique, Rh-catalyzed amination reaction provides rapid access to the heteratom-rich, tricyclic core of the toxin, which is common to more than 30 related natural products. The completed route should facilitate the preparation of other naturally occurring PSPs and designed analogues thereof.

  描述了麻痹性贝类毒物 (PSP)、(+)-gonyautoxin 3 的不对称合成。独特的 Rh 催化胺化反应可快速获取毒素的富含杂原子的三环核心，这在 30 多种相关天然产物中很常见。完成的路线应有助于其他天然存在的 PSP 及其设计的类似物的制备。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR STUDYING, IMAGING, AND TREATING PAIN<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR ÉTUDIER, VISUALISER PAR IMAGERIE ET TRAITER LA DOULEUR
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2010129864A9

  公开（公告）日：2012-03-08