Acetic acid (3aR,4S,5S,6S,6aR)-6-bromo-4-methoxymethyl-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester | 56460-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Acetic acid (3aR,4S,5S,6S,6aR)-6-bromo-4-methoxymethyl-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester
• CAS: 56460-53-8
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₅
• 分子量: 307.141
• InChiKey: PNTSBKQYRMPCDH-YAOIVLIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,4S,5S,6S,6aR)-6-bromo-4-methoxymethyl-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以20.9 mg的产率得到(3aα,4α,5β,6aα)-(-)-5-acetoxyhexahydro-4-(methoxymethyl)-2H-cyclopentafuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-吡喃酮和乙烯基硒化物的催化对映选择性逆电子需求 Diels-Alder 反应

  摘要：

  我们报告了缺电子 2-吡喃酮与各种苯基乙烯基硒化物在手性双（恶唑啉）/Cu(OTf) 2络合物催化下的不对称逆电子需求 Diels-Alder 反应。通过使用侧臂修饰的手性双（恶唑啉）配体，以良好至优异的产率（高达 99%）和对映选择性（高达98% ee) 在温和条件下。基于这一策略，完成了科里内酯的高度简洁的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1055/a-1990-5276
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(methoxymethyl)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-3-carboxylate 在 lithium chloride 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Acetic acid (3aR,4S,5S,6S,6aR)-6-bromo-4-methoxymethyl-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-吡喃酮和乙烯基硒化物的催化对映选择性逆电子需求 Diels-Alder 反应

  摘要：

  我们报告了缺电子 2-吡喃酮与各种苯基乙烯基硒化物在手性双（恶唑啉）/Cu(OTf) 2络合物催化下的不对称逆电子需求 Diels-Alder 反应。通过使用侧臂修饰的手性双（恶唑啉）配体，以良好至优异的产率（高达 99%）和对映选择性（高达98% ee) 在温和条件下。基于这一策略，完成了科里内酯的高度简洁的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1055/a-1990-5276

文献信息

• Skeletal rearrangements of bicyclo[2.2.2]lactones: a short and efficient route towards Corey’s lactone
  作者：Benoıˆt Augustyns、Nuno Maulide、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.204

  日期：2005.5

  The application of a unique tandem radical-initiated, Brönsted acid-catalysed, skeletal rearrangement of bicyclo[2.2.2]lactones provides a novel route towards Corey’s lactone 2. The strategy also features a high-pressure promoted inverse electron-demand Diels–Alder (IEDDA) reaction of 3-carbomethoxy-2-pyrone (3-CMP), which proceeds with complete regio- and diastereocontrol.

  独特的串联自由基引发的，布朗斯台德酸催化的双环[2.2.2]内酯骨架重排的应用提供了一条通往科里内酯2的新颖途径。该策略还具有3-羰基甲氧基-2-吡喃酮（3-CMP）的高压促进的电子逆Diels-Alder（IEDDA）反应，可进行完全的区域和非对映控制。