methyl 6-{4-[(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1351457-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-{4-[(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 6-{4-[(2-Amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-a-d-glucopyranoside (9)；6-chloro-9-[[1-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl]triazol-4-yl]methyl]purin-2-amine
• CAS: 1351457-09-4
• 化学式: C₃₆H₃₇ClN₈O₅
• 分子量: 697.193
• InChiKey: KPAQMBQRZLMTOW-NBBABEDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 methyl 6-{4-[(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 反应 6.0h， 以100%的产率得到methyl 6-{4-[(2-amino-6-methoxy-9H-purin-9-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （glycopyranosyl-triazolyl）嘌呤的合成及其对蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的抑制活性。

  摘要：

  由于嘌呤和基于嘌呤的核苷均在自然界中显示出广泛的重要生物学活性，因此开发新型嘌呤衍生物引起了人们的极大兴趣。我们在这里报告了这些研究的一个新的扩展，通过将铜或吡喃半乳糖基支架通过Cu（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应引入到6-Cl嘌呤部分的N-或9-位（或两者）。通过这种有效的反应，成功地以高收率成功地合成了一系列糖基-三唑基-嘌呤。生物学评估表明，这些糖缀合物大多数是良好的PTP1B抑制剂，IC（50）值在低微摩尔范围（1.5-11.1μM）之间。苄基糖衍生物显示出比乙酰基糖衍生物更好的抑制能力。在苄基化的（糖基-单-三唑基）-嘌呤11和12（IC（50）> 80μM）的情况下，MeO取代嘌呤部分的C（6）降低了抑制作用，而MeO取代的苄基化的双[半乳糖基-三唑基]-嘌呤16具有最佳的抑制活性，IC（50）值为1.5μM。此外，这些化合物的选择性比其他PTP（TCPTP，

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000242
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 6-{4-[(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （glycopyranosyl-triazolyl）嘌呤的合成及其对蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的抑制活性。

  摘要：

  由于嘌呤和基于嘌呤的核苷均在自然界中显示出广泛的重要生物学活性，因此开发新型嘌呤衍生物引起了人们的极大兴趣。我们在这里报告了这些研究的一个新的扩展，通过将铜或吡喃半乳糖基支架通过Cu（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应引入到6-Cl嘌呤部分的N-或9-位（或两者）。通过这种有效的反应，成功地以高收率成功地合成了一系列糖基-三唑基-嘌呤。生物学评估表明，这些糖缀合物大多数是良好的PTP1B抑制剂，IC（50）值在低微摩尔范围（1.5-11.1μM）之间。苄基糖衍生物显示出比乙酰基糖衍生物更好的抑制能力。在苄基化的（糖基-单-三唑基）-嘌呤11和12（IC（50）> 80μM）的情况下，MeO取代嘌呤部分的C（6）降低了抑制作用，而MeO取代的苄基化的双[半乳糖基-三唑基]-嘌呤16具有最佳的抑制活性，IC（50）值为1.5μM。此外，这些化合物的选择性比其他PTP（TCPTP，

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000242

文献信息

• Synthesis of (Glycopyranosyl-triazolyl)-purines and Their Inhibitory Activities against Protein Tyrosine Phosphatase 1B (PTP1B)
  作者：Lei Luo、Xiao-Peng He、Qiang Shen、Jing-Ya Li、Xiao-Xin Shi、Juan Xie、Jia Li、Guo-Rong Chen

  DOI：10.1002/cbdv.201000242

  日期：2011.11

  majority of these glycoconjugates were good PTP1B inhibitors with IC(50) values in low micromolar range (1.5-11.1 μM). The benzylated sugar derivatives displayed better inhibitory potency than that of the acetylated ones. Replacement of Cl by MeO at C(6) of the purine moiety decreased the inhibition in the case of benzylated (glycosyl-mono-triazolyl)-purines 11 and 12 (IC(50) >80 μM), whereas MeO-substituted

  由于嘌呤和基于嘌呤的核苷均在自然界中显示出广泛的重要生物学活性，因此开发新型嘌呤衍生物引起了人们的极大兴趣。我们在这里报告了这些研究的一个新的扩展，通过将铜或吡喃半乳糖基支架通过Cu（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应引入到6-Cl嘌呤部分的N-或9-位（或两者）。通过这种有效的反应，成功地以高收率成功地合成了一系列糖基-三唑基-嘌呤。生物学评估表明，这些糖缀合物大多数是良好的PTP1B抑制剂，IC（50）值在低微摩尔范围（1.5-11.1μM）之间。苄基糖衍生物显示出比乙酰基糖衍生物更好的抑制能力。在苄基化的（糖基-单-三唑基）-嘌呤11和12（IC（50）> 80μM）的情况下，MeO取代嘌呤部分的C（6）降低了抑制作用，而MeO取代的苄基化的双[半乳糖基-三唑基]-嘌呤16具有最佳的抑制活性，IC（50）值为1.5μM。此外，这些化合物的选择性比其他PTP（TCPTP，