ethyl 3-amino-3-(2,4-dichlorophenyl)acrylate | 1188446-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-amino-3-(2,4-dichlorophenyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 3-amino-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1188446-57-2
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 260.12
• InChiKey: HRMKYRQLHDKTBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-3-(2,4-dichlorophenyl)acrylate 、 对甲苯磺酸 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到ethyl 3-(2,4-dichlorophenyl)-2-(tosyloxy)-2H-azirine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 β-烯氨基酯、PIDA 和羧酸或磺酸的一锅反应合成酰氧基-2H-氮丙啶和磺酰氧基-2H-氮丙啶衍生物

  摘要：

  研究了 PIDA 介导的 β-烯氨基酯的氧化酰氧基化/氮丙啶化和磺酰氧基化/氮丙啶化。以中等至良好的收率合成了一系列官能化的 acyloxy-2 H -azirine 和 sulfonyloxy-2 H -azirine 衍生物。这代表了 β-烯氨基酯与 PIDA 和磺酸的第一次氧化磺酰氧基化/氮丙啶化以获得磺酰氧基-2 H-氮杂环丙烷。高价碘试剂能够形成级联 C-O/C-N 键。此外，根据实验结果提出了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1039/d2ob00364c
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 2,4-二氯苯腈 在 甲烷磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 3-amino-3-(2,4-dichlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC MODULATORS OF GPR119 FOR TREATMENT OF DISEASE
  [FR] MODULATEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE GPR119 POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE

  摘要：

  公开号：

  WO2009117421A3