α,α-Di-tert-butyl-2-adamantanmethanol | 69261-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α,α-Di-tert-butyl-2-adamantanmethanol
• 英文别名: (adamantyl-2) di-tert-butyl carbinol；3-(2-adamantyl)-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-ol
• CAS: 69261-66-1
• 化学式: C₁₉H₃₄O
• 分子量: 278.478
• InChiKey: RJEOQLXHWGHQJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-Di-tert-butyl-2-adamantanmethanol 在 正丁基锂 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-(2-Adamantyl)-1-tert-butyl-2,2-dimethyl-cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Lenoir, Dieter; Dauner, Harald; Frank, Robert M., Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 8, p. 2636 - 2647

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl adamantane-2-carboxylate 、 叔丁基锂 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到α,α-Di-tert-butyl-2-adamantanmethanol
  参考文献：
  名称：

  Lenoir, Dieter; Dauner, Harald; Frank, Robert M., Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 8, p. 2636 - 2647

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese de molecules encombrees
  作者：Gérard Molle、Sylvette Briand、Pierre Bauer、Jacques-Emile Dubois

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91260-8

  日期：1984.1

  The reactivity of bridgehead organo-lithium compounds with three nonenolisable ketones (hexamethylacetone, adamantanone and benzophenone) has been examined in various media. The condensations require use of mixed solvents (pentane-ether or pentane-THF), but secondary products are formed by solvent-attack. The alkylation of the bridgehead structure, by increasing the lipophilicity of the molecule, makes

  已在各种介质中检查了桥头有机锂化合物与三种不可烯酮化的酮（六甲基丙酮，金刚烷酮和二苯甲酮）的反应性。缩合反应需要使用混合溶剂（戊烷-醚或戊烷-THF），但是副产物是通过溶剂攻击形成的。通过增加分子的亲脂性，桥头结构的烷基化使得可以将有机锂化合物溶解在烃中并在其中进行缩合。
• LENOIR D.; DAUNER H.; FRANK P. M., CHEM. BER., 1980, 113, NO 8, 2636-2647
  作者：LENOIR D.、 DAUNER H.、 FRANK P. M.

  DOI：——

  日期：——
• MOLLE, G.;BRIAND, S.;BAUER, P.;DUBOIS, J. -E., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 24, 5113-5119
  作者：MOLLE, G.、BRIAND, S.、BAUER, P.、DUBOIS, J. -E.

  DOI：——

  日期：——
• MOLLE G.; DUBOIS J.-E.; BAUER P., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 34, 3177-3180
  作者：MOLLE G.、 DUBOIS J.-E.、 BAUER P.

  DOI：——

  日期：——