3,3,4a,7,7,8a-Hexamethyl-2,4,4b,6,8,8b-hexahydrobiphenylene-1,5-dione | 21865-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,4a,7,7,8a-Hexamethyl-2,4,4b,6,8,8b-hexahydrobiphenylene-1,5-dione
• CAS: 21865-12-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: VMGWNQCEAJQMCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4a,7,7,8a-Hexamethyl-2,4,4b,6,8,8b-hexahydrobiphenylene-1,5-dione 在 氢气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 150.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以93.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光诱导生物质衍生物的环加成反应以获得高性能的螺旋燃料†

  摘要：

  将生物质衍生的化学物质光诱导转化为高价值的化学物质和高级燃料具有重大意义，但仍具有挑战性。本文中，开发了一种绿色且有效的自敏化[2 + 2]环加成方法，以将生物质衍生的β-pine烯和异佛尔酮转化为螺环分子，这是无法通过热催化转化实现的。用异佛尔酮作为自敏剂可以进行光反应，具有高选择性，产率高达91.1％。通过三重态猝灭，磷光猝灭，斯特恩-沃尔默动力学分析，DFT计算和光化学动力学研究相结合，揭示了三重态敏化机理。当与加氢脱氧结合使用时，可以得到螺状燃料，总产率为85.0％，显示出0.911 g mL -1的高密度与传统的航空煤油（约0.78 g mL -1）相比，它具有16.8％的高低温特性。值得注意的是，自敏化的环加成反应策略可以扩展到广泛的生物质衍生的α，β-不饱和酮和烯烃。因此，这项工作为将低密度生物来源的原料升级为高密度碳氢化合物提供了一种有希望的环增长途径。

  DOI：

  10.1039/c9gc02790d
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 生成 3,3,4a,7,7,8a-Hexamethyl-2,4,4b,6,8,8b-hexahydrobiphenylene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  FOX, M. A.;CARDONA, R.;RANADE, A. C., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5016-5018

  摘要：

  DOI：

文献信息

• RIVIERE M., CHEM. REACT. ORG. AND INORG. CONSTRAINED SYST. PROC. NATO ADV. RES. WORKS+
  作者：RIVIERE M.

  DOI：——

  日期：——