N-(2-chlorophenyl)quinolin-4-amine | 569328-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)quinolin-4-amine
• 英文别名: 4-(2-chlorophenylamino)quinoline
• CAS: 569328-31-0
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂
• 分子量: 254.719
• InChiKey: RQNWFHHJWJJNKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)quinolin-4-amine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到11H-吲哚并[3,2-C]喹啉
  参考文献：
  名称：

  自动串联催化：通过钯催化的分子间CN和分子内CC键的形成合成11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉

  摘要：

  D-Ring取代的11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉（4）是通过自动串联连续分子间Buchwald-Hartwig反应和分子内钯催化的4-氯喹啉（1）上的N-未取代的2芳基化反应制得的-氯苯胺（2）。报道的11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉（4）代表了第一个实例，其中串联催化已用于构建N-未取代的咔啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700328
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(2-chlorophenyl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu协同催化有氧脱氢芳构化制备4-氨基喹啉衍生物

  摘要：

  4-氨基喹啉部分广泛存在于各种生物活性化合物和市售药物中，而该目标结构的制备很大程度上依赖于4-氯喹啉的胺化。在此，基于有氧脱氢芳构化策略开发了原子和步骤经济程序。与众所周知的钯催化环己酮与胺的脱氢芳构化不同，协同 Pd/Cu 催化对于 2,3-二氢喹啉-4(1 H )-one 类型的底物至关重要。在优化条件下，一系列芳香族/脂肪族胺和2,3-二氢喹啉-4(1H ) -酮偶联，以中等到高收率得到相应的4-氨基喹啉产物，并应用当前的方法还展示了上市药物的制备和后期多样化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01400

文献信息

• Synthesis of Isocryptolepinevia a Pd-Catalyzed ‘Amination-Arylation’ Approach
  作者：Bert U. Maes、Tim H. Jonckers、Guy L. Lemière、Geert Rombouts、Luc Pieters、Achiel Haemers、Roger A. Dommisse

  DOI：10.1055/s-2003-38364

  日期：——

  Isocryptolepine (cryptosanguinolentine) has been synthesized in three steps via a new approach starting from commercially available 4-chloroquinoline and 2-chloroaniline. The new methodology consists of two consecutive palladium-catalyzed reactions; a selective Buchwald-Hartwig amination followed by an intramolecular arylation reaction.

  我们采用一种新方法，从市场上可买到的 4-氯喹啉和 2-氯苯胺开始，分三步合成了异隐去甲肾上腺素（隐翅去甲肾上腺素）。新方法包括两个连续的钯催化反应：选择性布赫瓦尔德-哈特维格胺化反应和分子内芳基化反应。
• Heteroatom directed photoannulation: synthesis of indoloquinoline alkaloids: cryptolepine, cryptotackieine, cryptosanguinolentine, and their methyl derivatives
  作者：T. Dhanabal、R. Sangeetha、P.S. Mohan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.050

  日期：2006.6

  indoloquinoline alkaloids is described. The reaction of 2,3 and 4-substituted haloquinolines with anilines afforded the respective anilinoquinolines, which upon photocyclization gave the indoloquinolines. By regioselective methylation on quinoline nitrogen, furnished the alkaloids cryptotackieine, cryptosanguinolentine, cryptolepine, and the synthetic isomer isoneocryptolepine. Their methyl derivatives

  描述了吲哚喹啉生物碱的三步合成。2，3和4-取代的卤代喹啉与苯胺的反应得到各自的苯胺喹啉，其在光环化后得到吲哚喹啉。通过在喹啉氮上的区域选择性甲基化，提供了生物碱隐tackieine，隐sanguinolentine，隐lepinepine和合成异构体isooneocryptolepine。还合成了它们的甲基衍生物，以寻找新的抗疟原虫药物和DNA嵌入剂。
• Auto-Tandem Catalysis: Synthesis of Substituted 11H-Indolo[3,2-c]quinolinesvia Palladium-Catalyzed Intermolecular CN and Intramolecular CC Bond Formation
  作者：Caroline Meyers、Geert Rombouts、Kristof T. J. Loones、Alberto Coelho、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.200700328

  日期：2008.2.22

  D-Ring substituted 11H-indolo[3,2-c]quinolines (4) have been prepared via auto-tandem consecutive intermolecular Buchwald-Hartwig reaction and intramolecular palladium-catalyzed arylation on 4-chloroquinoline (1) with N-unsubstituted 2-chloroanilines (2). The reported 11H-indolo[3,2-c]quinolines (4) represent the first examples in which tandem catalysis has been used to construct N-unsubstituted carbolines

  D-Ring取代的11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉（4）是通过自动串联连续分子间Buchwald-Hartwig反应和分子内钯催化的4-氯喹啉（1）上的N-未取代的2芳基化反应制得的-氯苯胺（2）。报道的11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉（4）代表了第一个实例，其中串联催化已用于构建N-未取代的咔啉。
• Aerobic Dehydrogenative Aromatization in the Preparation of 4-Aminoquinoline Derivatives by Synergistic Pd/Cu Catalysis
  作者：Fei Chen、Huidan Geng、Chun Li、Jianta Wang、Bing Guo、Lei Tang、Yuan-Yong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01400

  日期：2023.11.17

  The 4-aminoquinoline moiety is widely present in various bioactive compounds and marketed drugs, while the preparation of this target structure relies heavily on the amination of 4-chloroquinolines. Herein, an atom and step economic procedure was developed based on an aerobic dehydrogenative aromatization strategy. Unlike the well-known palladium-catalyzed dehydrogenative aromatization of cyclohexanones

  4-氨基喹啉部分广泛存在于各种生物活性化合物和市售药物中，而该目标结构的制备很大程度上依赖于4-氯喹啉的胺化。在此，基于有氧脱氢芳构化策略开发了原子和步骤经济程序。与众所周知的钯催化环己酮与胺的脱氢芳构化不同，协同 Pd/Cu 催化对于 2,3-二氢喹啉-4(1 H )-one 类型的底物至关重要。在优化条件下，一系列芳香族/脂肪族胺和2,3-二氢喹啉-4(1H ) -酮偶联，以中等到高收率得到相应的4-氨基喹啉产物，并应用当前的方法还展示了上市药物的制备和后期多样化。