(1R,2R,3R,5S,7R)-5-[4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyl]-7-vinyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol | 405915-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R,5S,7R)-5-[4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyl]-7-vinyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol
• CAS: 405915-17-5
• 化学式: C₂₈H₃₈O₅Si
• 分子量: 482.692
• InChiKey: RTDPGIYHZGDZDE-KCYOCBRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5S,7R)-5-[4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyl]-7-vinyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol 在 potassium carbonate 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 (DHQ)2AQN 、 氢氟酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [(2R,3R)-2-acetyloxy-3-[(2S,3R,4R,6R)-3,4-diacetyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-3-hydroxypropyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  二氧戊环到桥缩醛到螺环通过闭环复分解和重排：一种通往1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的新途径。

  摘要：

  1,7-二氧杂螺环[5.5]十一烷螺环系统的几个实例已通过酸催化重排从常见的双环中间体1合成。C（2）对称二烯二醇3与酮9的分子间缩酮化，然后通过闭环易位反应进行不对称化，快速构建了双环缩醛1。锁定的构象和1的空间偏向性允许在螺缩酮化之前一个或两个双键的立体选择性官能化。

  DOI：

  10.1021/ol0172368
• 作为产物：
  描述：

  8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-chlorooctan-4-one 在 potassium carbonate 四氧化锇 、 Grubbs catalyst first generation 、 (DHQ)2AQN 、 18-冠醚-6 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium tert-butylate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 正己烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 (1R,2R,3R,5S,7R)-5-[4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyl]-7-vinyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  二氧戊环到桥缩醛到螺环通过闭环复分解和重排：一种通往1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的新途径。

  摘要：

  1,7-二氧杂螺环[5.5]十一烷螺环系统的几个实例已通过酸催化重排从常见的双环中间体1合成。C（2）对称二烯二醇3与酮9的分子间缩酮化，然后通过闭环易位反应进行不对称化，快速构建了双环缩醛1。锁定的构象和1的空间偏向性允许在螺缩酮化之前一个或两个双键的立体选择性官能化。

  DOI：

  10.1021/ol0172368