diethyl (1-benzyloxy-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)phosphonate | 921228-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1-benzyloxy-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)phosphonate
• CAS: 921228-58-2
• 化学式: C₁₅H₂₀NO₆P
• 分子量: 341.301
• InChiKey: AVIMQTABTSBWMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-benzyloxy-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)phosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl (1-hydroxy-3-benzyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  膦酸-异羟肟酸抗生素SF-2312的1-Hydroxypyrrolidin-2,5-dione衍生物的合成

  摘要：

  具有 3-取代的 1-羟基吡咯烷部分的抗生素 SF-2312 的类似物由 1-苄氧基-3-溴吡咯烷-2,5-二酮 (1) 通过与各种亚磷酸三烷基酯的 Michaelis-Arbusov 反应和随后的环烷基化制备位置 3。通过 TMSBr 裂解膦酸酯 3 得到相应的膦酸 7，将其用乙醇胺处理得到单盐 8。最后，氢解得到 1-羟基吡咯烷-2,5-二酮 9。

  DOI：

  10.1071/ch06058
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-3-bromopyrrolidine-2,5-dione 、 亚磷酸三乙酯 反应 2.0h， 以77%的产率得到diethyl (1-benzyloxy-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  膦酸-异羟肟酸抗生素SF-2312的1-Hydroxypyrrolidin-2,5-dione衍生物的合成

  摘要：

  具有 3-取代的 1-羟基吡咯烷部分的抗生素 SF-2312 的类似物由 1-苄氧基-3-溴吡咯烷-2,5-二酮 (1) 通过与各种亚磷酸三烷基酯的 Michaelis-Arbusov 反应和随后的环烷基化制备位置 3。通过 TMSBr 裂解膦酸酯 3 得到相应的膦酸 7，将其用乙醇胺处理得到单盐 8。最后，氢解得到 1-羟基吡咯烷-2,5-二酮 9。

  DOI：

  10.1071/ch06058