(E)-1-fluoro-4-phenylbut-3-en-2-ol | 1221907-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-1-fluoro-4-phenylbut-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-1-fluoro-4-phenyl-3-buten-2-ol；1-Fluoro-4-phenylbut-3-en-2-ol
• CAS: 1221907-53-4
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: GBELKHDXSDLJJP-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (E)-1-fluoro-4-phenylbut-3-en-2-ol 在 lipase-PS 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以42.3 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-氟-1,3-苯二甲硫基-1,1,3,3-四氧化物：醛亲核单氟甲基化试剂

  摘要：

  选择的物质：标题化合物（FBDT）是1-氟双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）的环状类似物，被开发为醛类亲核单氟甲基化的试剂。通过选择合适的碱，可以实现将FBDT选择性地添加到共轭醛中1,2，或1,4-。该方法被应用于osmundalactone的氟化等排体的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.200906866
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-2-(1-hydroxy-3-phenyl-2-propenyl)-1,3-benzodithiole-1,1,3,3-tetraoxide 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-1-fluoro-4-phenylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-氟-1,3-苯二甲硫基-1,1,3,3-四氧化物：醛亲核单氟甲基化试剂

  摘要：

  选择的物质：标题化合物（FBDT）是1-氟双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）的环状类似物，被开发为醛类亲核单氟甲基化的试剂。通过选择合适的碱，可以实现将FBDT选择性地添加到共轭醛中1,2，或1,4-。该方法被应用于osmundalactone的氟化等排体的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.200906866

文献信息

• 2-FLUORO-1,3-BENZODITHIOL 1,1,3,3-TETRAOXIDE DERIVATIVE, PRODUCTION METHOD THEREOF, AND PRODUCTION METHOD OF MONOFLUOROMETHYL GROUP-CONTAINING COMPOUND USING THE SAME
  申请人：Shibata Norio

  公开号：US20110319637A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  A 2-fluoro-1,3-benzodithiol 1,1,3,3-tetraoxide derivative as a monofluoromethyl group introduction agent that is effective as an intermediate in pharmaceutical and agrochemical synthesis, a production method thereof, and a production method of a monofluoromethyl group-containing compound using this 2-fluoro-1,3-benzodithiol 1,1,3,3-tetraoxide derivative are provided. The 2-fluoro-1,3-benzodithiol 1,1,3,3-tetraoxide derivative represented by the following general formula (1) (wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 each independently represent a hydrogen atom, a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a straight-chain or branched alkyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a nitro group, or a cyano group), the production method thereof, and various monofluoromethyl group-containing compounds are manufactured using this 2-fluoro-1,3-benzodithiol 1,1,3,3-tetraoxide derivative as a monofluoromethylating agent.

  一种2-氟-1,3-苯二硫醚-1,1,3,3-四氧化物衍生物作为单氟甲基基团引入剂，可作为制药和农药合成中间体，提供其生产方法，以及使用该2-氟-1,3-苯二硫醚-1,1,3,3-四氧化物衍生物制备含单氟甲基基团的化合物的生产方法。所述2-氟-1,3-苯二硫醚-1,1,3,3-四氧化物衍生物由下述通用式（1）表示（其中R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团、具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基基团、卤素原子、硝基团或氰基团），提供其生产方法，并使用该2-氟-1,3-苯二硫醚-1,1,3,3-四氧化物衍生物作为单氟甲基化剂制造各种含单氟甲基基团的化合物。
• Exploiting a “Beast” in Carbenoid Chemistry: Development of a Straightforward Direct Nucleophilic Fluoromethylation Strategy
  作者：Giovanna Parisi、Marco Colella、Serena Monticelli、Giuseppe Romanazzi、Wolfgang Holzer、Thierry Langer、Leonardo Degennaro、Vittorio Pace、Renzo Luisi

  DOI：10.1021/jacs.7b07891

  日期：2017.10.4

  The first direct and straightforward nucleophilic fluoromethylation of organic compounds is reported. The tactic employs a "fleeting" lithium fluorocarbenoid (LiCH2F) generated from commercially available fluoroiodomethane. Precise reaction conditions were developed for the generation and synthetic exploitation of such a labile species. The versatility of the strategy is showcased in ca. 50 examples involving a plethora of electrophiles. Highly valuable chemicals such as fluoroalcohols, fluoroamines, and fluoromethylated oxygenated heterocycles could: be prepared in very good yields through a single synthetic operation. The scalability of the reaction and its application to complex molecular architectures (e.g., steroids) are documented.
• US8558012B2
  申请人：——

  公开号：US8558012B2

  公开（公告）日：2013-10-15
• 2-Fluoro-1,3-benzodithiole-1,1,3,3-tetraoxide: A Reagent for Nucleophilic Monofluoromethylation of Aldehydes
  作者：Tatsuya Furukawa、Yosuke Goto、Jumpei Kawazoe、Etsuko Tokunaga、Shuichi Nakamura、Yudong Yang、Hongguang Du、Akikazu Kakehi、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.200906866

  日期：2010.2.22

  The title compound (FBDT), a cyclic analogue of 1‐fluorobis(phenylsulfonyl)methane (FBSM), was developed as a reagent for the nucleophilic monofluoromethylation of aldehydes. By choice of an appropriate base it is possible to achieve selective 1,2‐ or 1,4‐addition of FBDT to conjugated aldehydes. The method was applied to the synthesis of a fluorinated isostere of osmundalactone.

  选择的物质：标题化合物（FBDT）是1-氟双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）的环状类似物，被开发为醛类亲核单氟甲基化的试剂。通过选择合适的碱，可以实现将FBDT选择性地添加到共轭醛中1,2，或1,4-。该方法被应用于osmundalactone的氟化等排体的合成。