(S)-2-(3-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)propanoyl)pyridine-1-oxide | 1383538-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-(3-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)propanoyl)pyridine-1-oxide
• CAS: 1383538-71-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: GGZAUDOOFWMYFE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 2-cinnamoylpyridine 1-oxide 在 C₃₅H₃₈N₂O₁₂ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (S)-2-(3-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)propanoyl)pyridine-1-oxide 、 (R)-2-(3-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)propanoyl)pyridine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖BOX-Cu（ii）配合物催化 2-烯丙基吡啶-N-氧化物使吲哚的对映选择性Friedel-Crafts烷基化†

  摘要：

  这 葡萄糖胺衍生的葡萄糖BOX-Cu（II）配合物是用2-烯丙基吡啶-1-氧化物对吲哚进行对映选择性Friedel-Crafts烷基化的独特催化体系。使用5 mol％葡萄糖BOX-Cu（II）配合物以优异的收率和高达99％ee的高对映选择性制备了大量3-烷基化的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25315a

文献信息

• Enantioselective Friedel−Crafts Alkylation of Pyrroles Catalyzed by PYBOX-DIPH-Zn(II) Complexes
  作者：Pradeep K. Singh、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol902360b

  日期：2010.1.1

  A highly enantioselective Friedel−Crafts alkylation of pyrroles with 2-enoylpyridine N-oxides catalyzed by chiral PYBOX-DIPH-Zn(II) complexes has been developed. The catalyst offers substantial substrate scope and furnished alkylated pyrroles in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to >99% ee).

  已经开发了由手性PYBOX-DIPH-Zn（II）络合物催化的2-烯丙基吡啶N-氧化物对吡咯的高度对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应。该催化剂具有出色的收率（高达99％）和对映选择性（高达> 99％ee），可提供大量的底物范围和提供的烷基化吡咯。