6-(2-methyl-1H-imidazole-1-yl)hexanoic acid | 872729-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(2-methyl-1H-imidazole-1-yl)hexanoic acid
• 英文别名: 6-(2-Methylimidazol-1-yl)hexanoic acid
• CAS: 872729-48-1
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: ZAIZCTCNZWJEEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-methyl-1H-imidazole-1-yl)hexanoic acid 在 磷酸 、 三氯化磷 、 盐酸 、 水 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以42.7%的产率得到1-hydroxy-6-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)hexane-1,1-bisphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  A Series of Imidazolyl-Containing Bisphosphonates with Abundant Hydrogen-Bonding Interactions: Syntheses, Structures, and Bone-Binding Affinity

  摘要：

  我们设计并合成了一系列新型双膦酸盐（BPs），它们是临床上广泛使用的双膦酸盐-唑来膦酸盐（ZL）的长链类似物。研究人员通过质谱法、红外光谱法、核磁共振光谱法和单晶 X 射线衍射法对它们进行了表征。所有晶体都是齐聚物，其中一个膦酸氧原子去质子化，氢原子转移到咪唑环的氮上。在膦酸氧原子、羟基和质子化的氮原子之间观察到许多强氢键。基于高效液相色谱法，开发了一种准确、精确、稳健的方法来测定 BPs 的骨结合亲和力。结果表明，这五种 BPs 与羟基磷灰石具有很强的亲和力，而且随着取代烷基的增大，结合能力会降低。

  DOI：

  10.1071/ch13194
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 6-(2-methylimidazol-1-yl)hexanoate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 8.0h， 以16.5 g的产率得到6-(2-methyl-1H-imidazole-1-yl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Series of Imidazolyl-Containing Bisphosphonates with Abundant Hydrogen-Bonding Interactions: Syntheses, Structures, and Bone-Binding Affinity

  摘要：

  我们设计并合成了一系列新型双膦酸盐（BPs），它们是临床上广泛使用的双膦酸盐-唑来膦酸盐（ZL）的长链类似物。研究人员通过质谱法、红外光谱法、核磁共振光谱法和单晶 X 射线衍射法对它们进行了表征。所有晶体都是齐聚物，其中一个膦酸氧原子去质子化，氢原子转移到咪唑环的氮上。在膦酸氧原子、羟基和质子化的氮原子之间观察到许多强氢键。基于高效液相色谱法，开发了一种准确、精确、稳健的方法来测定 BPs 的骨结合亲和力。结果表明，这五种 BPs 与羟基磷灰石具有很强的亲和力，而且随着取代烷基的增大，结合能力会降低。

  DOI：

  10.1071/ch13194