3-methoxy-5,6-dihydrobenzo[c]acridine | 72019-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-5,6-dihydrobenzo[c]acridine
• CAS: 72019-93-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: NWKZKYCPLDVSRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  459.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-5,6-dihydrobenzo[c]acridine 在 palladium on activated charcoal 4-异丙基甲苯 作用下， 反应 2.0h， 以94.1%的产率得到3-methoxybenzacridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on polycyclic azaarenes. 2. Synthesis of trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenz[c]acridine and trans-8,9-dihydroxy-8,9-dihydrobenz[c]acridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a049
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-6-甲氧基-3,4-二氢-2-萘甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3-methoxy-5,6-dihydrobenzo[c]acridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on polycyclic azaarenes. 2. Synthesis of trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenz[c]acridine and trans-8,9-dihydroxy-8,9-dihydrobenz[c]acridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a049

文献信息

• Nickel-Catalyzed Alkylation of Ketone Enolates: Synthesis of Monoselective Linear Ketones
  作者：Jagadish Das、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02609

  日期：2019.1.18

  Herein we have developed a Ni-catalyzed protocol for the synthesis of linear ketones. Aryl, alkyl, and heteroaryl ketones as well as alcohols yielded the monoselective ketones in up to 90% yield. The catalytic protocol was successfully applied in to a gram-scale synthesis. For a practical utility, applications of a steroid derivative, oleyl alcohol, and naproxen alcohol were employed. Preliminary catalytic

  本文中，我们已经开发了镍催化的线性酮合成方案。芳基，烷基和杂芳基酮以及醇类以高达90％的产率生成单选择性酮。催化方案已成功应用于克级合成。为了实用，使用了类固醇衍生物，油醇和萘普生醇的应用。进行了初步催化研究，包括分离镍中间体和确定的Ni–H物种，以及一系列氘标记实验。
• Homogeneous Nickel-Catalyzed Sustainable Synthesis of Quinoline and Quinoxaline under Aerobic Conditions
  作者：Amreen K. Bains、Vikramjeet Singh、Debashis Adhikari

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01819

  日期：2020.12.4

  efficient route toward the synthesis of a plethora of heterocyclic rings. Herein, we report an efficacious, nickel-catalyzed synthesis of two important heterocycles such as quinoline and quinoxaline. The catalyst is molecularly defined, is phosphine-free, and can operate at a mild reaction temperature of 80 °C. Both the heterocycles can be easily assembled via double dehydrogenative coupling, starting

  基于脱氢偶合的反应已成为合成大量杂环的有效途径。本文中，我们报道了两个重要杂环（如喹啉和喹喔啉）的高效，镍催化合成。该催化剂是分子定义的，不含膦，可以在80°C的温和反应温度下运行。两个杂环可以容易地组装经由在较短的反应时间内，分别从2-氨基苄醇/ 1-苯乙醇和二胺/二醇开始的双脱氢偶联。这种使用廉价催化剂的环境友好的合成方案可以与许多其他为制造两个推定的杂环而开发的过渡金属系统相媲美。从机理上讲，仲醇的脱氢遵循干净的拟一级动力学，并表现出相当大的动力学同位素效应。有趣的是，这种催化剂提供了一个将捕获的氢存储在配体主链中，避免形成金属氢化物的例子。在好氧/ O 2氧化作用下，催化剂的氧化形式易于再生，从而使该方案变得环保且易于处理。
• Bioinspired Radical‐Mediated Transition‐Metal‐Free Synthesis of N‐Heterocycles under Visible Light
  作者：Amreen K. Bains、Yadav Ankit、Debashis Adhikari

  DOI：10.1002/cssc.202002161

  日期：2021.1.7

  extended to multi‐component, one‐pot coupling for the synthesis of quinoline and pyrimidine. This organocatalytic approach is very mild (70 °C, 8 h) compared to a multitude of transition‐metal catalysts that have been used to prepare these heterocycles. A detailed mechanistic study proves the intermediacy of the iminosemiquinonate‐type radical and a critical hydrogen atom transfer step to be involved

  据报道，与π-离域ino核连接的氧化还原活性亚氨基醌基序可以对一类底物进行有效的双电子氧化。分子的设计受到有机氧化还原辅因子topaquinone（TPQ）的启发，后者在酶铜胺氧化酶中进行胺氧化。在催化性KO t存在下，伯醇和仲醇均易于氧化Bu，可以在光诱导条件下将配体骨架还原为亚氨基半醌酸酯形式。此外，在好氧条件下这种容易氧化的醇可以优雅地扩展到多组分，一锅耦合的喹啉和嘧啶的合成。与用于制备这些杂环的多种过渡金属催化剂相比，这种有机催化方法非常温和（70°C，8 h）。详尽的机理研究证明了亚氨基半奎宁酸酯型自由基的中间性和关键的氢原子转移步骤参与了脱氢反应。
• Microwave-assisted one-pot synthesis of steroid–quinoline hybrids and an evaluation of their antiproliferative activities on gynecological cancer cell lines
  作者：Ádám Baji、András Gyovai、János Wölfling、Renáta Minorics、Imre Ocsovszki、István Zupkó、Éva Frank

  DOI：10.1039/c6ra03910c

  日期：——

  Novel D- and A-ring-fused quinolines in the estrone and 5α-androstane series were efficiently synthesized from the corresponding β-chlorovinyl aldehydes with different arylamines in DMF under microwave irradiation. The rates of the one-pot catalyst-free syntheses and the yields of the desired products were found to be affected significantly by the electronic and steric character of the substituents

  在微波辐射下，由DMF中相应的β-氯乙烯基醛与不同的芳基胺合成了雌酮和5α-雄烷酮系列的新型D-环和A-环稠合喹啉。发现一锅无催化剂合成的速率和所需产物的产率受到苯胺上取代基的电子和空间特性以及甾烷骨架的环D和A的不同反应性的显着影响。所有合成的化合物都在人宫颈癌（C33A，HeLa和SiHa）和乳腺癌（MCF-7，MDA-MB-231，MDA-MB-361和T47D）癌细胞系中进行了体外测试，以研究其在肝癌中的抗增殖活性。体外。通过流式细胞术，caspase-3活性测定和显微镜技术获得了最有效的化合物14c的细胞周期阻滞和细胞凋亡诱导的证据。
• Novel 11,12H-dihydronaphthalene[1,2-b]quinoline as Atypical Antipsychotic
  作者：Maria Matilde Ramirez Moran、Jorge Eduardo Angel Guio、Natividad Herrera Cano、Biagina del Carmen Migliore、Rodolfo Izquierdo、Jaime Charris、Simon Lopez、Anita Israel、Ana Santiago、Roberto Rossi、Luis Perdomo、Akram Samear Dabian、Mariagracia Vera Sosa、Alejandra Villalba、Ligia Biagina Angel Migliore

  DOI：10.2174/1570180814666170704144246

  日期：2018.1.31

  neurodegenerative and neuropsychiatric diseases, such as Parkinson's disease, schizophrenia, Huntington's chorea and drug addictions. Methods: the compounds 11,12H-dihydronaphthalene[1,2-b] quinoline 2a and 9-methoxy-11,12Hdihydronaphthalene [1,2-b] quinoline 2b were designed and synthesized. The organic synthesis was performed according to the outlined synthesis strategies, together with a pharmacological evaluation

  背景：神经退行性疾病，神经系统疾病和精神疾病以及药物滥用在世界范围内都很高，已经成为导致过早发病和死亡的相关因素。众所周知，多巴胺参与了这些病理。寻找减轻或治愈这些疾病的新药的重点是追求既具有疗效又具有较少不良反应的化合物的设计，以便获得能够恢复多巴胺能神经传递中枢稳态并抵消某些多巴胺能的新药物。神经退行性疾病和神经精神疾病，例如帕金森氏症，精神分裂症，亨廷顿舞蹈病和药物成瘾。 方法：设计合成了11,12H-二氢萘[1,2-b]喹啉2a和9-甲氧基-11,12H二氢萘[1,2-b]喹啉2b。根据概述的合成策略进行有机合成，并对雄性Sprague-Dawley大鼠进行药理学评估。 结果：1 H，13 C，DEPT和HETCOR NMR证实了化合物的结构。药理测试和计算研究验证了其设计所采用的药用化学方法，表明化合物2a作为一种非典型的多巴胺拮抗剂。 结论：研究表明化合物2a对中枢多巴胺能系统