ethyl 1,3,4,5-tetra-O-benzyl-2-thio-α-L-fuco-heptulopyranoside | 168568-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1,3,4,5-tetra-O-benzyl-2-thio-α-L-fuco-heptulopyranoside
• CAS: 168568-22-7
• 化学式: C₃₇H₄₂O₅S
• 分子量: 598.803
• InChiKey: KCHZIRSMVIQGGO-UXTMQAFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,3,4,5-tetra-O-benzyl-2-thio-α-L-fuco-heptulopyranoside 、 环己醇 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到cyclohexyl 1,3,4,5-tetra-O-benzyl-α-L-fuco-heptulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and glycosylating properties of ketopyranosyl donors

  摘要：

  The preparation of heptulopyranosyl donors 13-15, 28, 29 and 3-octulopyranosyl donors 34, 35, having a non-participating group at C-3 or C-4, respectively, is described. Glycosylations of various accepters with these donors gave exclusively cc-linked ketosides. On the other hand, condensation of 3-O-benzoyl heptulopyranosyl donor 19 with art acceptor furnished an anomeric mixture of ketodisaccharides.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00225-w
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-tetra-O-benzyl-α-L-fuco-heptulopyranose 、 乙硫醇 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到ethyl 1,3,4,5-tetra-O-benzyl-2-thio-α-L-fuco-heptulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and glycosylating properties of ketopyranosyl donors

  摘要：

  The preparation of heptulopyranosyl donors 13-15, 28, 29 and 3-octulopyranosyl donors 34, 35, having a non-participating group at C-3 or C-4, respectively, is described. Glycosylations of various accepters with these donors gave exclusively cc-linked ketosides. On the other hand, condensation of 3-O-benzoyl heptulopyranosyl donor 19 with art acceptor furnished an anomeric mixture of ketodisaccharides.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00225-w