(-)-(3aR,4R,7aR)-4-(4-methylpentyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindan-1,5-dione | 95511-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(3aR,4R,7aR)-4-(4-methylpentyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindan-1,5-dione
• CAS: 95511-30-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: DQEWIRKVQZLBDX-XJKCOSOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.2±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3aR,4R,7aR)-4-(4-methylpentyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindan-1,5-dione 在 对甲苯磺酸 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3aR,4R,7aR)-5,5-(ethylenedioxy)-1-<(phenylthio)methylene>-4-(4-methylpentyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindan
  参考文献：
  名称：

  A GENERAL METHOD FOR THE STEREOSELECTIVE CONSTRUCTION OF DES-AB-CHOLESTANES. A FIRST TOTAL SYNTHESIS OF (+)-8α-PHENYLSULFONYL-DES-AB-CHOLESTANE

  摘要：

  (+)-8α-苯磺酰基-脱-AB-胆甾烷是维生素 D3 的潜在中间体，由具有所需手性的 (−)-茚满酮衍生物在甾体骨架的 C13、C14、C17 和 C20 位置立体选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.259
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3aR,4R,7aR)-4-<(phenylsulfonyl)methyl>-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindan-1,5-dione 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (-)-(3aR,4R,7aR)-4-(4-methylpentyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindan-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to the stereocontrolled synthesis of steroid side chains including the CD-ring system: the first total synthesis of (+)-8.alpha.-(phenylsulfonyl)-des-AB-cholestane and its efficient conversion into Grundmann's ketone and vitamin D3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a049

文献信息

• A novel stereocontrolled approach to steroid side chain construction: asymmetric synthesis of potential synthon of the vitamin D series
  作者：Hideo Nemoto、Hiroshi Kurobe、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91229-8

  日期：——

  Stereocontrolled synthesis of (−)-de-AB-8-oxa-cholest-14-en-9-one (2) as an optically active form was achieved starting from the methylene ketone (7). This work constitutes a formal synthesis of de-AB-cholestan (1).

  从亚甲基酮（7）开始实现立体控制合成（-）-de-AB-8-oxa-cholest-14-en-9-one（2）的旋光形式。这项工作构成了de-AB-cholestan（1）的正式合成。