3-O-(4-Methoxybenzyl)-1,2-O-isopropylidene-4-formylerythrofuranose | 154799-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-(4-Methoxybenzyl)-1,2-O-isopropylidene-4-formylerythrofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 154799-94-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: MDHZSZAIMTZWKT-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(4-Methoxybenzyl)-1,2-O-isopropylidene-4-formylerythrofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-O-(4-Methoxybenzyl)-4-[(3S,4R,1E)-4-benzyloxymethoxy-3-hydroxypent-1-enyl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of thymine polyoxin C using an allylic trifluoroacetimidate–trifluoroacetamide rearrangement

  摘要：

  本文描述了胸腺嘧啶多氧素C 3的手性选择性合成方法，其中关键步骤是三氟乙酰亚胺12的[3,3]σ迁移重排转变为三氟乙酰胺13。通过保护基团的交换、臭氧分解和进一步氧化，得到了甲酯20，随后通过引入嘧啶并最终脱保护，将其转化为胸腺嘧啶多氧素C 3。

  DOI：

  10.1039/a905771d
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 sodium periodate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-O-(4-Methoxybenzyl)-1,2-O-isopropylidene-4-formylerythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  4'-C-乙炔基-β-D-核糖-戊呋喃糖基嘧啶的合成。

  摘要：

  由D-葡萄糖通过适当保护的4'-C-甲酰基-D-核糖-呋喃核糖为主要中间体，由D-葡萄糖制备4'-C-乙炔基-β-D-核糖-戊呋喃糖基嘧啶，并针对某些病毒和肿瘤进行了初步生物学测试细胞显示该化合物没有活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.736

文献信息

• Asymmetric α-aminoacid synthesis using [3.3] rearrangement of allylic trifluoroacetimidates: Synthesis of thymine polyoxin C
  作者：Anqi Chen、Ian Savage、Eric J. Thomas、Peter D. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61697-0

  日期：1993.10

  Improved procedures are reported for the synthesis of chiral trifluoroacetimidates and are applied to complete a total synthesis of thymine polyoxin C.

  据报道，手性三氟乙酰亚氨酸酯的合成方法得到了改进，并被用于完成胸腺嘧啶多恶菌素C的全合成。
• The total synthesis of litsenolides C1 and C2
  作者：William W. Wood、Graham M. Watson

  DOI：10.1039/c39860001599

  日期：——

  Naturally occurring α-alkylidene-γ-butyrolactones can be prepared from a carbohydrate precursor using Wittig methodology to form the exocyclic double bond.

  天然存在的α-亚烷基-γ-丁内酯可以使用Wittig方法由碳水化合物前体制备以形成环外双键。
• アデニン誘導体又はその薬理学的に許容しうる塩、その製造方法、及びその用途
  申请人：学校法人東京理科大学

  公开号：JP2015151346A

  公开（公告）日：2015-08-24

  【課題】下記一般式（Ｉ）で示されるアデニン誘導体又はその薬理学的に許容しうる塩の提供。【解決手段】下記一般式（Ｉ）で示されるアデニン誘導体又はその薬理学的に許容しうる塩。 一般式（Ｉ）中、Ｒは水素原子又はハロゲン原子を表す。【選択図】なし

  提供一种符合药理学标准的腺嘌呤衍生物或其可接受的盐，该腺嘌呤衍生物由以下通式（I）表示。解决方案是由以下通式（I）表示的腺嘌呤衍生物或其药理学上可接受的盐。 在通式（I）中，R代表氢原子或卤素原子。【选择图】无。
• Synthesis of 4′-<i>C</i>-Ethynyl-β-<scp>D</scp>-<i>ribo</i>-pentofuranosyl Pyrimidines
  作者：Ritsuko YAMAGUCHI、Tatsuma IMANISHI、Satoru KOHGO、Hiroko HORIE、Hiroshi OHRUI

  DOI：10.1271/bbb.63.736

  日期：1999.1

  The 4'-C-ethynyl-β-D-ribo-pentofuranosylpyrimidines were prepared from D-glucose through properly protected 4'-C-formyl-D-ribo-ribofuranose as the key intermediate, and preliminary biological tests against some viruses and tumor cells showed that the compounds were not active.

  由D-葡萄糖通过适当保护的4'-C-甲酰基-D-核糖-呋喃核糖为主要中间体，由D-葡萄糖制备4'-C-乙炔基-β-D-核糖-戊呋喃糖基嘧啶，并针对某些病毒和肿瘤进行了初步生物学测试细胞显示该化合物没有活性。
• Srinivas; Sunitha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 2, p. 231 - 239
  作者：Srinivas、Sunitha

  DOI：——

  日期：——