rac-Des-A-androsta-8(14),9-dien-5,17-dion | 28101-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-Des-A-androsta-8(14),9-dien-5,17-dion
• 英文别名: 3a,6-dimethyl-1,2,4,5,8,9-hexahydro-3aH-cyclopenta[a]naphthalene-3,7-dione；3a,6-Dimethyl-1,2,4,5,8,9-hexahydro-3aH-cyclopenta[a]naphthalin-3,7-dion
• CAS: 28101-48-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: NUHBVJKYHFMSKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  411.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-Des-A-androsta-8(14),9-dien-5,17-dion 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 rac.-Des-A-8α,14β-androst-9-en-5,17-dion
  参考文献：
  名称：

  Versuche zur Synthese von9β，10α-Steroiden; B，C，D三轮车Verbindungen †

  摘要：

  在该化合物的一种新的和有效的合成的搜索7，的环化5（由获得的迈克尔从-反应3和4）进行了研究。用强酸处理5可得到已知的二烯二酮8。温和的酸性条件使桥连的醇9和其他身份不明的产品，而不是所需的烯酮6。在基本条件下，5并没有环化为6，而是经历了Michael逆反应。然后尝试将二烯二酮8转化为14α-烯酮19。但是，催化加氢和锂氨还原反应均为8，主要产生14β产物。在一些氢化实验中，二烯二酮8异构化成苯酚13（主要）和14（次要）。通过化学和光谱法确定了新的异构体des-A-androst-9-en-5，17-二酮（16、17和20）的立体化学。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530512
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-[2-(2-methyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl)-ethyl]-cyclopentane-1,3-dione 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 rac-Des-A-androsta-8(14),9-dien-5,17-dion
  参考文献：
  名称：

  Sannie; Panouse, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1435

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel construction of steroid skeleton. Utility of di-tert-butyl acetonedicarboxylate
  作者：Samuel Danishefsky、L. S. Crawley、D. M. Solomon、P. Heggs

  DOI：10.1021/ja00738a063

  日期：1971.5