ethyl 3-amino-6,8-dichloroquinoline-2-carboxylate | 1207187-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-amino-6,8-dichloroquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-amino-6,8-dichloroquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1207187-41-4
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 285.13
• InChiKey: OFGIRCBQEMNTBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-6,8-dichloroquinoline-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(3-氨基喹啉-2-基)乙基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  由硝基芳烃和受保护的氨基巴豆酸乙酯合成取代的3-氨基喹啉的新方法

  摘要：

  将N-新戊酰基-3-氨基巴豆酸乙酯的单和二价阴离子加到取代的硝基芳烃上，然后甲硅烷基化或酰化剂作用，产生3-氨基喹啉羧酸衍生物。在相对温和的条件下有效地进行后者的水解和脱羧，得到在苯并稠合的环中被不同取代的3-氨基喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.060
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6,8-dichloro-3-[(2,2-dimethylpropanoyl)amino]quinoline-2-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 乙醇 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 96.0h， 以67%的产率得到ethyl 3-amino-6,8-dichloroquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由硝基芳烃和受保护的氨基巴豆酸乙酯合成取代的3-氨基喹啉的新方法

  摘要：

  将N-新戊酰基-3-氨基巴豆酸乙酯的单和二价阴离子加到取代的硝基芳烃上，然后甲硅烷基化或酰化剂作用，产生3-氨基喹啉羧酸衍生物。在相对温和的条件下有效地进行后者的水解和脱羧，得到在苯并稠合的环中被不同取代的3-氨基喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.060