N4-[O-(4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)(1->4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)(1->4)-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)]-N2-tert-butyloxycarbonyl-L-asparagine methylamide | 1254591-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N4-[O-(4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)(1->4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)(1->4)-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)]-N2-tert-butyloxycarbonyl-L-asparagine methylamide
• CAS: 1254591-55-3
• 化学式: C₆₇H₈₃N₅O₁₉
• 分子量: 1262.42
• InChiKey: LLBMKHHBGUFYSB-VWLOBBRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  91.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  296.72
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-[O-(4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)(1->4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)(1->4)-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)]-N2-tert-butyloxycarbonyl-L-asparagine methylamide 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  蛋白质受体对糖肽的动力学和分子识别特征的见解：结合于N-糖蛋白三糖核心的橡胶蛋白的3D溶液结构

  摘要：

  蛋白质与碳水化合物的相互作用是各种基本分子识别事件的核心。Hevein是与超抗原家族相关的模型凝集素，可识别N-糖蛋白的三糖核心（1）。核磁共振波谱学和分子建模的结合方法使我们能够证明，Asn连接的Man（GlcNAc）2（2）的结合亲和力甚至高于（GlcNAc）3。分子识别过程只需要对壳寡糖存在的一种构象进行构象选择。推导的vevein / 2复合物的3D结构允许多肽链从2的Asn部分延伸以及末端糖的Man O-3和Man O-6的糖基化。鉴于在所有哺乳动物N-糖蛋白中普遍存在Man（GlcNAc）2核心，本文提出的基本识别模式可能会扩展到具有生物医学重要性的各种系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201000939
• 作为产物：
  描述：

  N2-tert-butoxycarbonyl-L-aspartic acid 1-methylamide 、 在 N,N-二异丙基乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 、 甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.84h， 以8.2 mg的产率得到N4-[O-(4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)(1->4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)(1->4)-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)]-N2-tert-butyloxycarbonyl-L-asparagine methylamide
  参考文献：
  名称：

  蛋白质受体对糖肽的动力学和分子识别特征的见解：结合于N-糖蛋白三糖核心的橡胶蛋白的3D溶液结构

  摘要：

  蛋白质与碳水化合物的相互作用是各种基本分子识别事件的核心。Hevein是与超抗原家族相关的模型凝集素，可识别N-糖蛋白的三糖核心（1）。核磁共振波谱学和分子建模的结合方法使我们能够证明，Asn连接的Man（GlcNAc）2（2）的结合亲和力甚至高于（GlcNAc）3。分子识别过程只需要对壳寡糖存在的一种构象进行构象选择。推导的vevein / 2复合物的3D结构允许多肽链从2的Asn部分延伸以及末端糖的Man O-3和Man O-6的糖基化。鉴于在所有哺乳动物N-糖蛋白中普遍存在Man（GlcNAc）2核心，本文提出的基本识别模式可能会扩展到具有生物医学重要性的各种系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201000939