3-(Benzyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosid-3-yl)propanoic acid | 331241-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 3-(Benzyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosid-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]propanoic acid
• CAS: 331241-41-9
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₇
• 分子量: 407.464
• InChiKey: AUAKRGKWTSLJCD-ZJXIFLPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  103.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Benzyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosid-3-yl)propanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-[3-(2-acetamido-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosid-3-yl)propanoyl]-L-2-aminobutanoyl-D-isoglutamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Normuramic Acid Carba Analog and Its Glycopeptide Derivative Resistant to β-Elimination Splitting of the Side Chain

  摘要：

  对应的中文翻译如下：

  通过将从苯甲酰 2-乙酰氨基-2-去氧-4,6-O-异丙基-3-O-[(甲硫基)硫代羰基]- (2a) 或-3-O-(苯氧硫代羰基)-α-D-葡萄糖吡喃糖苷 (2b) 生成的自由基加入到丙烯腈或丙烯酯中，制备了正摩尔酸的卡巴类似物，即 3-(苯甲酰 2-乙酰氨基-2,3-二去氧-4,6-O-异丙基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷-3-基)丙酸衍生物 (腈或酯) 3a-3c。对乙酯 3c 进行碱水解得到 3-(苯甲酰 2-乙酰氨基-2,3-二去氧-4,6-O-异丙基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷-3-基)丙酸 (5)。将酸 5 与 L-2-氨基丁酰-D-异谷氨酸苄酯三氟乙酸酯偶联，然后去保护中间体 6 得到 N-[3-(2-乙酰氨基-2,3-二去氧-α-D-葡萄糖吡喃糖苷-3-基)丙酰]-L-2-氨基丁酰-D-异谷氨酸 (7)。

  DOI：

  10.1135/cccc20001726
• 作为产物：
  描述：

  苄基(5Xi)-2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-alpha-D-来苏-吡喃己糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(Benzyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosid-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Normuramic Acid Carba Analog and Its Glycopeptide Derivative Resistant to β-Elimination Splitting of the Side Chain

  摘要：

  对应的中文翻译如下：

  通过将从苯甲酰 2-乙酰氨基-2-去氧-4,6-O-异丙基-3-O-[(甲硫基)硫代羰基]- (2a) 或-3-O-(苯氧硫代羰基)-α-D-葡萄糖吡喃糖苷 (2b) 生成的自由基加入到丙烯腈或丙烯酯中，制备了正摩尔酸的卡巴类似物，即 3-(苯甲酰 2-乙酰氨基-2,3-二去氧-4,6-O-异丙基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷-3-基)丙酸衍生物 (腈或酯) 3a-3c。对乙酯 3c 进行碱水解得到 3-(苯甲酰 2-乙酰氨基-2,3-二去氧-4,6-O-异丙基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷-3-基)丙酸 (5)。将酸 5 与 L-2-氨基丁酰-D-异谷氨酸苄酯三氟乙酸酯偶联，然后去保护中间体 6 得到 N-[3-(2-乙酰氨基-2,3-二去氧-α-D-葡萄糖吡喃糖苷-3-基)丙酰]-L-2-氨基丁酰-D-异谷氨酸 (7)。

  DOI：

  10.1135/cccc20001726