4-amino-N-(quinolin-8-yl)benzamide | 33757-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 4-amino-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 33757-53-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: BUBAMNUHSKQIEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(2-fluoro-5-((4-oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-yl)methyl)benzoyl)-N-(4-(quinolin-8- ylcarbamoyl)phenyl)piperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于癌症治疗的 PARP-1/2 和 TNKS1/2 双抑制剂的合理设计、合成和生物学评价

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1 (PARP-1) 抑制剂是第一个也是最成功的药物，旨在利用 PARP-1 和 BRCA1/2 之间的合成致死率 (SL) 概念，为肿瘤治疗提供了一种新策略. 然而，适应证范围缩小和对 PARP-1 抑制剂的耐药性阻碍了其进一步的临床应用。通过靶向其他靶点诱导“BRCAness”，直接或间接干扰双链DNA断裂（DSBs）的同源重组（HR）修复途径，是扩大PARP-1抑制剂临床应用和克服耐药性的有前景的策略对这些抑制剂。Tankyrase1/2 (TNKS1/2) 通过调节 Wnt/β-catenin 信号传导参与非同源末端连接 (NHEJ) DNA 修复途径。TNKS1/2 还可以通过调节 Wnt 信号传导诱导“BRCAness”表型，从而增加具有 BRCA 能力的肿瘤细胞对 PARP-1 抑制剂的敏感性。这些结果表明，共同靶向 PARP1/2 和 TNKS1/2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114417
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 2.0h， 以86.42%的产率得到4-amino-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一类含8-(苯甲酰基氨基)喹啉的1，8-萘酐类衍生物及其合成和应用

  摘要：

  本发明公开了一类含8‑(苯甲酰基氨基)喹啉的萘酐类衍生物、其制备方法及应用，属于生物有机合成领域。本发明含8‑(苯甲酰基氨基)喹啉的萘酐类衍生物是在萘酐上引入有抗癌活性的8‑(苯甲酰基氨基)喹啉药效团，提高分子的生物学活性，从而增加抗肿瘤效果。本发明所述的含喹啉的萘酐类衍生物的制备方法，是用吗啉基取代萘酐末端的Br，以提高其生物活性。以不同链长度的氨基酸作为桥链，将萘酰亚胺母体与8‑(苯甲酰基氨基)通过酰胺化反应连接到一起，研究药物分子的构效关系，合成了对体外肿瘤细胞生长有抑制力的一类含8‑(苯甲酰基氨基)喹啉的萘酐类衍生物。

  公开号：

  CN112375066B

文献信息

• WNT INHIBITORS FOR HUMAN STEM CELL DIFFERENTIATION
  申请人：Cashman John

  公开号：US20130177535A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Methods and small molecule compounds for stem cell differentiation and treatment of animals with diseases are provided. One example of a class of compounds that may be used is represented by the compound of Formula I and II: or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein A, X, Q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are as described herein.

  提供了用于干细胞分化和治疗患有疾病的动物的方法和小分子化合物。可以使用的一类化合物的一个示例由式I和II表示： 或其药用可接受的盐或溶剂，其中A、X、Q、R1、R2、R3、R4如本文所述。
• Selective C–C bond cleavage of amides fused to 8-aminoquinoline controlled by a catalyst and an oxidant
  作者：Sen Li、Kun Jie、Wenjie Yan、Qingjun Pan、Min Zhang、Yufeng Wang、Zhengjiang Fu、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1039/d0cc04960c

  日期：——

  Herein, copper-catalyzed direct C–C bond cleavage of amides fused to 8-aminoquinoline as a directing group to form urea in the presence of amines and dioxygen is reported. Compared to the previous C–H aminations of amides via C–H activation, this reaction presents a catalyst and oxidant controlled C–C bond cleavage strategy that enables amidation through a radical process. CuBr/Ag2CO3/O2 shows the

  在本文中，据报道，在胺和双氧存在下，铜与8-氨基喹啉作为导向基团形成酰胺的铜催化直接C–C键裂解。与以前的通过C–H活化进行酰胺化的C–H胺相比，该反应提出了催化剂和氧化剂控制的C–C键裂解策略，可通过自由基过程进行酰胺化。CuBr / Ag 2 CO 3 / O 2在150°C下表现出最好的催化效果。一系列的芳基和烷基酰胺与该转化相容。值得注意的是，该方法提供了获得最重要的工业材料之一环己酮的途径。研究了该反应的途径。
• 一类含8-(苯甲酰基氨基)喹啉的1，8-萘酐类衍生物及其合成和应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN112375066B

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明公开了一类含8‑(苯甲酰基氨基)喹啉的萘酐类衍生物、其制备方法及应用，属于生物有机合成领域。本发明含8‑(苯甲酰基氨基)喹啉的萘酐类衍生物是在萘酐上引入有抗癌活性的8‑(苯甲酰基氨基)喹啉药效团，提高分子的生物学活性，从而增加抗肿瘤效果。本发明所述的含喹啉的萘酐类衍生物的制备方法，是用吗啉基取代萘酐末端的Br，以提高其生物活性。以不同链长度的氨基酸作为桥链，将萘酰亚胺母体与8‑(苯甲酰基氨基)通过酰胺化反应连接到一起，研究药物分子的构效关系，合成了对体外肿瘤细胞生长有抑制力的一类含8‑(苯甲酰基氨基)喹啉的萘酐类衍生物。
• [EN] TANKYRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TANKYRASE
  申请人：UNIV BATH

  公开号：WO2018046933A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The invention relates to compounds of formula (I): (I) and salts, solvates, tautomers and stereoisomers thereof, where the definitions of the variables are provided herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) as well as for the use of such compounds as tankyrase inhibitors and for the treatment of diseases such as cancer.

  该发明涉及式(I)的化合物：(I)及其盐、溶剂合物、互变异构体和立体异构体，其中变量的定义在此提供。该发明还涉及包含式(I)化合物的药物组合物，以及将这些化合物用作坦基酶抑制剂以及用于治疗癌症等疾病的用途。
• Wnt Inhibition Correlates with Human Embryonic Stem Cell Cardiomyogenesis: A Structure–Activity Relationship Study Based on Inhibitors for the Wnt Response
  作者：Marion Lanier、Dennis Schade、Erik Willems、Masanao Tsuda、Sean Spiering、Jaroslaw Kalisiak、Mark Mercola、John R. Cashman

  DOI：10.1021/jm2010223

  日期：2012.1.26

  Human embryonic stem cell-based high-content screening of 550 known signal transduction modulators showed that one "lead" (1, a recently described inhibitor of the proteolytic degradation of Axin) stimulated cardiomyogenesis. Because Axin controls canonical Wnt signaling, we conducted an investigation to determine whether the cardiogenic activity of 1 is Wnt-dependent, and we developed a structure-activity relationship to optimize the cardiogenic properties of 1. We prepared analogues with a range of potencies (low nanomolar to inactive) for Wnt/beta-catenin inhibition and for cardiogenic induction. Both functional activities correlated positively (r(2) = 0.72). The optimal compounds induced cardiogenesis 1.5-fold greater than 1 at 30-fold lower concentrations. In contrast, no correlation was observed for cardiogenesis and modulation of transforming growth factor beta (TGF beta)/Smad signaling that prominently influences cardiogenesis. Taken together, these data show that Wnt signaling inhibition is essential for cardiogenic activity and that the pathway can be targeted for the design of druglike cardiogenic molecules.