cis-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2(1H)-naphthalenone | 936-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2(1H)-naphthalenone
• 英文别名: cis-Δ^5,6-Octalon-(2); 2-Oxo-cis-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalin；3,4,7,8,9a,10a-hexahydro-naphthylen-2(1H)-one；(4aS,8aR)-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 936-37-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: XWUZDBAHUBPYKN-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.3±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2(1H)-naphthalenone 在 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (1α,2β,4aβ,6α,8aβ)-decahydro-9-methylnaphthalen-1,6-imin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an alleged constituent of New Brunswick cranberry leaves: the so-called cannivonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00155a014
• 作为产物：
  描述：

  2-ethenylbicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-ol 在 18-冠醚-6 potassium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到cis-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an alleged constituent of New Brunswick cranberry leaves: the so-called cannivonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00155a014

文献信息

• Charge-accelerated cope rearrangements of 3-amino-1,5-dienes
  作者：Tara J. Spules、Jason D. Galpin、Dwight Macdonald

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60558-0

  日期：1993.1
• A Synthesis of Ketones by the Thermal Isomerization of 3-Hydroxy-1,5-hexadienes. The Oxy-Cope Rearrangement
  作者：Jerome A. Berson、Maitland. Jones

  DOI：10.1021/ja01076a067

  日期：1964.11