(5R)-5-decyltetrahydrofuran-2-one | 75629-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R)-5-decyltetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (R)-γ-tetradecalactone；2(3H)-Furanone, 5-decyldihydro-, (5R)-；(5R)-5-decyloxolan-2-one
• CAS: 75629-72-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: AGNLJNRENXLLQO-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C(Solvent: Heptane)
• 沸点：
  322.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-decyltetrahydrofuran-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Dihydrorubenolide
  参考文献：
  名称：

  肾上腺素，全合成及其绝对构型分配。

  摘要：

  描述了天然存在的γ-内酯-肾上腺素1的全合成。以环氧重氮甲基酮的光诱导重排为关键步骤，制备了γ-内酯。二醇侧链通过与异亚丙基甘油醛缩合而引入。在合成过程中，得出的结论是仲醇的立体化学通常被错误地分配。Rubrenolide具有4R，2S，2'R构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73643-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-diazo-3,4-epoxytetradecan-2-one 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (5R)-5-decyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  红景天内酯，全合成和修订其报道的立体化学结构

  摘要：

  本文介绍了天然产物红景天内酯的合成。由于最初提出的红荧烯内酯的立体化学结构存在错误，因此合成并不简单。适当的环氧重氮甲基酮的光诱导重排的应用使得获得的前体内酯的ee为91％。该内酯与（4 S）-2,2-二甲基-[1,3]-二氧戊环-4-甲醛的偶合，在一些额外的步骤后，得到的最终产物与天然产物的真实样品相同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.037

文献信息

• Constituents of <i>Bupleurum praealtum</i> and <i>Bupleurum veronense</i> with Potential Immunomodulatory Activity
  作者：Niko Radulović、Milica Stevanović、Milan Nešić、Nikola Stojanović、Pavle Ranđelović、Vladimir Ranđelović

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00437

  日期：2020.10.23

  separations of the diethyl ether extracts of two European annual Bupleurum taxa, B. praealtum and B. veronense, yielded nine new natural products, namely, a series of esters of stereoisomeric tetradeca-5,7,9,11-tetraen-1-ols (1–4 and 8), a tetra-unsaturated γ-tetradecalactone (5), a dibenzylbutyrolactone lignan (7-oxoarcitin, 6), a falcarinol-related 17-membered macrolide (7) possessing a conjugated diyne-system

  在本次调查中，对两种欧洲一年生柴胡类群B. praealtum和B. veronense 的乙醚提取物进行色谱分离，得到了九种新的天然产物，即立体异构十四烷-5,7,9,11-的一系列酯tetraen-1-ols ( 1 – 4 and 8 ), 四不饱和γ-十四内酯 ( 5 ), dibenzylbutyrolactone lignan (7-oxoarcitin, 6 ), falcarinol-related 17-membered macrolide ( 7 ) 具有共轭二炔-系统和酰基间苯三酚衍生物 ( 9）。所有这些新的化合物被充分表征通过NMR，IR，UV，MS，和旋光测定，包括1级1 H NMR全自旋频谱仿真，而的绝对构型1，5，和9分别通过化学相关性和NMR分析测定莫舍酯。的体外的潜在免疫调节活性1，4，5，和（+） - arcitin通过测定对分离的大鼠脾细胞和腹腔巨噬
• Krief, Alain; Ronvaux, Alain; Tuch, Arounarith, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 11, p. 699 - 702
  作者：Krief, Alain、Ronvaux, Alain、Tuch, Arounarith

  DOI：——

  日期：——
• Lipase-catalyzed transesterification in organic solvents: Preparation and enantiodifferentiation of optically enriched 4(5)-alkylated 1,4(1,5)-olides
  作者：Manfred Huffer、Peter Schreier

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82013-3

  日期：1991.1

  Porcine pancreatic lipase (PPL) catalyzed intramolecular transesterification of n-propyl esters of 4(5)-hydroxyalkanoic acids (C5-C12) in diethyl ether (20-degrees-C) yielded (S)-4-alkylated 1,4-olides of high optical purity (ee > 80%) and optically pure (R)-4-hydroxyalkanoic-n-propylesters, but exhibited low enantioselectivity for (S)-5-alkylated 1,5-olides (ee = 10-20%). The chiral analysis of 4(5)-hydroxyalkanoic esters was performed by HRGC and HPLC after their derivatization with (R)-(+)-1-phenylethylisocyanate, (S)-O-acetyllactic acid chloride, and (R)-(+)-alpha-methoxy-alpha-trifluoromethylphenylacetic acid chloride. The enantiodifferentiation of 1,4(1,5)-olides was achieved by HPLC on a chiral phase (ChiraSpher) using an on-line optical rotation detector (ChiraMonitor).