9-(2-methoxyethyl)phenanthrene | 121221-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-(2-methoxyethyl)phenanthrene
• CAS: 121221-34-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: SZKPVNVLPCXNDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-methoxyethyl)phenanthrene 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-methoxy-1H-cyclopenta<1>phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  从二氯环丙烷到呋喃和环戊二烯，通过乙烯基碳烯

  摘要：

  碱诱导的二氯卡宾加成物2至9-烷氧基苯并菲1的消除导致呋喃6，大概是通过环丙烯3进行的，该环丙烯3进行了重排为乙烯基卡宾4和CH插入。按照相同的顺序，9-取代的烷基菲加合物10和14提供环戊二烯11和15。但是，简单的烯醇醚的碳烯加成物反应不同，并优先生成2-氯烯-2-酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710707
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-vinyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)ethan-1-one 在 六甲基磷酰三胺 、 三氟甲磺酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-(2-methoxyethyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过形式的[2 + 2]-环加成合成功能化的多环芳族化合物

  摘要：

  开发了碱促进的2-酰基-2'-乙烯基-1,1'-联芳基的正式[2 + 2]-环加成反应，以提供多环环丁醇，作为合成取代的多环芳烃及其杂环类似物的步骤。

  DOI：

  10.1021/ol403757e

文献信息

• Fe-promoted cross coupling of homobenzylic methyl ethers with Grignard reagents via sp3 C–O bond cleavage
  作者：Shuang Luo、Da-Gang Yu、Ru-Yi Zhu、Xin Wang、Lei Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c3cc43616k

  日期：——

  The first iron-catalyzed formal cross coupling of homobenzylic methyl ethers with alkyl Grignard reagents is realized. The reaction is proposed to proceed through a sequence of dehydroalkoxylation to form the vinyl-intermediate, followed by Fe-catalyzed selective carbometalation to form a benzylic Grignard reagent.

  实现了高苄基甲基醚与烷基格氏试剂的第一次铁催化形式交叉偶联。建议该反应通过一系列的脱氢烷氧基化反应形成乙烯基中间体，然后通过铁催化的选择性碳金属化反应形成苄基格氏试剂。
• Electrophotochemical Metal‐Catalyzed Decarboxylative Coupling of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Kai Yang、Jiaqing Lu、Liubo Li、Sanzhong Luo、Niankai Fu

  DOI：10.1002/chem.202202370

  日期：2022.12.15

  Convergent paired metal electrocatalysis enables the direct use of simple primary and secondary aliphatic acids as coupling partners for C(sp2)−C(sp3) bond formation by radical decarboxylation. This new electrophotocatalytic method features a broad substrate scope, wide functional-group tolerance, and could be used for late-stage functionalization of complex molecules.

  收敛配对金属电催化能够直接使用简单的初级和次级脂肪酸作为通过自由基脱羧形成C(sp 2 )−C(sp 3 ) 键的偶联伙伴。这种新的电光催化方法具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性，可用于复杂分子的后期功能化。
• MULLER, PAUL;PAUTEX, NICOLE, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 7, C. 1630-1637
  作者：MULLER, PAUL、PAUTEX, NICOLE

  DOI：——

  日期：——