(R)-2-methyl-3-buten-1-ol | 22644-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-methyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: (R)-2-methylbut-3-en-1-ol；(R)-2-methyl-but-3-en-1-ol；(2R)-2-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 22644-30-0
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: NVGOATMUHKIQQG-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-3-buten-1-ol 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 三苯基甲烷 、 lithium tetrachlorocuprate 、 水 、 氢气 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 (4R,8R)-(-)-4,8-Dimethyldecanal
  参考文献：
  名称：

  Hao, Nguyen Kong; Cheskis, B. A.; Mavrov, M. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 449 - 453

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-5-acetoxy-4-methylpentanoic acid 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-2-methyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Effective synthesis of (4r,8r)- and (4r,8s)-enantiomers of 4,8-dimethyldecanal, the aggregational pheromone of the beetlesTeibolium confusum andTribolim castaneum

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01455492

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of (+)-α-skytanthine by means of an intramolecular Pauson–Khand reaction
  作者：Kyosuke Kaneda、Toshio Honda

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.029

  日期：2008.12

  Diastereoselective synthesis of (+)-α-skytanthine was established by means of an intramolecular Pauson–Khand reaction of N-but-2-yn-1-yl-N-[(2R)-2-methylbut-3-en-1-yl]-1-(2-nitrobenzene)sulfonamide, in which the newly generated stereogenic center was stereoselectively constructed to be R by reflection of the stereochemistry of the methyl group in the starting material.

  通过N -but-2-yn-1-yl- N -[（2 R）-2-甲基but-3-en- 1-基] -1-（2-硝基苯）磺酰胺，其中新生成的立体异构中心通过反映起始原料中甲基的立体化学而被立体选择性地构建为R。
• Total Synthesis of Emericellamide A: A Secondary Metabolite of Marine Cyclic Depsipeptide with Antimicrobial Properties
  作者：Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin、Jing-Yi Ma、Long-Fei Xu、Wen-Feng Huang

  DOI：10.1055/s-0029-1217158

  日期：——

  Emericellamide A is a secondary metabolite of marine cyclic depsipeptide from the co-culture of the marine-derived fungus Emericella sp. and actinomycete Salinispora arenicola. A general method for the total synthesis of emericellamide A is depicted in this report.

  Emericellaamide A 是海洋源性真菌 Emericella sp. 共培养的海洋环缩肽的次级代谢产物。和放线菌 Salinispora arenicola。本报告描述了全合成 emericellaamide A 的一般方法。
• Total Synthesis of Complex Biosynthetic Late-Stage Intermediates and Bioconversion by a Tailoring Enzyme from Jerangolid Biosynthesis
  作者：Frederick Lindner、Steffen Friedrich、Frank Hahn

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02047

  日期：2018.11.16

  A highly convergent access to the late-stage biosynthetic intermediates projerangolid and jerangolid E is presented, and its utility is demonstrated by the synthesis of novel non-natural jerangolid derivatives. The key steps are fragment couplings by Julia–Kocienski olefination and olefin cross metathesis, as well as a stereoselective tetrahydropyran formation by intramolecular oxa-Michael addition

  提出了一种高度收敛的晚期生物合成中间体前生玉兰醇和生玉兰醇E的途径，其用途已通过新型非天然生玉兰醇衍生物的合成得到证明。关键步骤是通过Julia-Kocienski烯烃化和烯烃交叉复分解进行的片段偶联，以及通过分子内氧杂-Michael加成形成立体选择性四氢吡喃。使用特制的O-甲基转移酶JerF进行的生物转化实验证实了其拟议的生物合成作用，并揭示了该酶的轻松底物特异性以及对有机助溶剂的耐受性。
• Cheskis, B. A.; Alekseev, I. G.; Moiseenkov, A. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 2.2, p. 364 - 369
  作者：Cheskis, B. A.、Alekseev, I. G.、Moiseenkov, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Moiseenkov, A. M.; Cheskis, B. A., Doklady Chemistry, 1986, vol. 290, p. 417 - 420
  作者：Moiseenkov, A. M.、Cheskis, B. A.

  DOI：——

  日期：——