(R,S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionamide | 114645-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionamide
• 英文别名: 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionamide；3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamide；β,β,β-trifluoro-α-hydroxy-isobutyric acid amide；β,β,β-Trifluor-α-hydroxy-isobuttersaeure-amid；3,3,3-Trifluor-2-hydroxy-2-methyl-propionamid；2-hydroxy-2-methyl-3,3,3-trifluoropropanamide
• CAS: 114645-34-0
• 化学式: C₄H₆F₃NO₂
• 分子量: 157.092
• InChiKey: IVCQKNKGXMVJOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  142 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionamide 在 Arthrobacter sp. S-2 、 Shinella sp. R-6 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 22.0h， 以45%的产率得到(R)-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient preparation of both enantiomers of 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanoic acid catalyzed by Shinella sp. R-6 and Arthrobacter sp. S-2

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2014.01.024
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酸甲酯 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 (R,S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Darrall et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2329,2330

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-chloro-4-nitrobenzophenone 在 铁粉 (R,S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionamide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-(4-benzoyl-2-cyanophenyl)-2-hydroxy-2-methyl-3,3,3-trifluoropropanamide
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds and their use to elevate pyruvate dehydrogenase activity

  摘要：

  该化合物的使用公式（I）：其中：环C为苯基或碳链杂环芳基，选择自吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和吡啶并吡嗪基；所述苯基或杂环芳基如本文所定义被取代；A—B选择自NHCO、OCH2、SCH2、NHCH2、反式乙烯基和乙炔基；R1与环C连接在与A—B连接位置的邻位碳上，如本文所定义；n为1或2；R2和R3为烷基、卤代烷基或如本文所定义的环烷基或卤代环烷基；描述了制造用于提高温血动物（如人类）PDH活性的药物。还描述了公式（I）化合物的盐和酯。

  公开号：

  US06369273B1

文献信息

• Selection, Purification, Characterisation, and Cloning of a Novel Heat-Stable Stereo-Specific Amidase from <i>Klebsiella </i><i>o</i><i>xytoca</i>, and Its Application in the Synthesis of Enantiomerically Pure (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-3,3,3-Trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionic Acids and (<i>S</i>)-3,3,3-Trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionamide
  作者：Nicholas M. Shaw、Andrew Naughton、Karen Robins、Andreas Tinschert、Evelyne Schmid、Marie-Louise Hischier、Veronika Venetz、Josef Werlen、Thomas Zimmermann、Walter Brieden、Patricia de Riedmatten、Jean-Paul Roduit、Bertin Zimmermann、Roman Neumüller

  DOI：10.1021/op020025d

  日期：2002.7.1

  amidase from Klebsiella oxytoca and used it to resolve (R,S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionamide, giving (R)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionic acid and (S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionamide. The (S)-amide could then be hydrolysed chemically to (S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionic acid. The process can therefore be adapted to produce both (R)- and (S)-enantiomers

  我们从产酸克雷伯菌中分离、表征和克隆了一种对映体特异性酰胺酶，并用它来解析 (R,S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionamide，得到 (R)-3,3 ,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酸和 (S)-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺。然后可以将(S)-酰胺化学水解成(S)-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酸。因此，该方法可适用于生产 3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酸或 (S)-3,3,3-三氟-的 (R)-和 (S)-对映异构体2-羟基-2-甲基丙酰胺。生物催化步骤是从三氟乙酰乙酸乙酯开始的化学和生物催化组合路线的一部分。产品通常具有大于 98% 的纯度，分离后的 ee 值基本为 100%。
• The substrate specificity of the heat-stable stereospecific amidase from Klebsiella oxytoca
  作者：Nicholas M Shaw、Andrew B Naughton

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.124

  日期：2004.1

  heat-stable stereospecific amidase from Klebsiella oxytoca was investigated. In addition to the original substrate, 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamide, the amidase accepted 2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-butanamide and 3,3,3-trifluoro-2-amino-2-methylpropanamide as substrates. Compounds with larger side chains and compounds where the hydroxyl group was substituted with a methoxy group, or in which

  研究了产氧克雷伯菌的热稳定的立体特异性酰胺酶的底物特异性。除了原始底物3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺外，酰胺酶还接受2-羟基-2-（三氟甲基）-丁酰胺和3,3,3-三氟-2-氨基-丁酰胺。以2-甲基丙酰胺为底物。不接受具有较大侧链的化合物和羟基被甲氧基取代或CF 3被CCl 3取代的化合物。生物转化是合成（R）-（+）-3,3,3-三氟-2-氨基-2-甲基-2-丙酸及其相关的（S）-（-）-酰胺和合成（R）-（+）-2-羟基-2-（三氟甲基）-丁酸及其相关的（S）-（-）-酰胺。
• A novel <i>S</i>-enantioselective amidase acting on 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamide from <i>Arthrobacter</i> sp. S-2
  作者：Ken-ichi Fuhshuku、Shunsuke Watanabe、Tetsuro Nishii、Akihiro Ishii、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1080/09168451.2015.1038216

  日期：2015.10.3

  A novel S-enantioselective amidase acting on 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamide was purified from Arthrobacter sp. S-2. The enzyme acted S-enantioselectively on 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamide to yield (S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanoic acid. Based on the N-terminal amino acid sequence of this amidase, the gene coding S-amidase was cloned from the genomic DNA of Arthrobacter sp. S-2 and expressed in an Escherichia coli host. The recombinant S-amidase was purified and characterized. Furthermore, the purified recombinant S-amidase with the C-His6-tag, which was expressed in E. coli as the C-His6-tag fusion protein, was used in the kinetic resolution of (±)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamide to obtain (S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanoic acid and (R)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamide.

  从Arthrobacter sp. S-2中纯化出一种新型的S-对映选择性酰胺酶，可作用于3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺，选择性地将其转化为(S)-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酸。根据该酰胺酶的N末端氨基酸序列，从Arthrobacter sp. S-2的基因组DNA中克隆了编码S-酰胺酶的基因，并在Escherichia coli宿主中表达。纯化和表征了重组S-酰胺酶。此外，将在E. coli中表达为C-His6标签融合蛋白的纯化重组S-酰胺酶用于(±)-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺的动力学分辨，获得(S)-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酸和(R)-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺。

• Polyacryamide beads containing encapsulated cells
  申请人：Zigova Jana

  公开号：US20050089987A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  Polyacrylamide beads containing encapsulated cells were prepared by a process comprising the steps of (i) providing an aqueous solution of a mixture of acrylic monomers, (ii) providing a suspension of cells in an aqueous solution of a persulfate (iii) providing an emulsion of an aqueous solution of a tertiary amine in a water-immiscible liquid, which liquid optionally contains a surfactant, (iv) mixing the solution provided in step (i) and the suspension provided in step (ii) (v) adding the mixture obtained in step (iv) to the stirred emulsion provided in step (iii) (vi) polymerizing the mixture of acrylic monomers and simultaneously encapsulating the cells to form polyacrylamide beads containing encapsulated cells.

  聚丙烯酰胺珠子中含有封装细胞，制备过程包括以下步骤：（i）提供丙烯酸单体混合物的水溶液，（ii）在过硫酸盐的水溶液中提供细胞的悬浮液，（iii）在不溶于水的液体中提供三级胺的水溶液的乳液，该液体可选地含有表面活性剂，（iv）混合步骤（i）提供的溶液和步骤（ii）提供的悬浮液，（v）将步骤（iv）获得的混合物加入步骤（iii）提供的搅拌乳液中，（vi）聚合丙烯酸单体混合物并同时封装细胞以形成含有封装细胞的聚丙烯酰胺珠子。
• Darrall et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2329,2330
  作者：Darrall et al.

  DOI：——

  日期：——