(S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionamide | 202394-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionamide
• 英文别名: (2S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamide；Propanamide, 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methyl-, (2S)-
• CAS: 202394-61-4
• 化学式: C₄H₆F₃NO₂
• 分子量: 157.092
• InChiKey: IVCQKNKGXMVJOZ-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-1-chlorocarbonyl-2,2,2-trifluoro-1-methylethyl]acetate 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTAGONISTS OF THE ADENOSINE A2A RECEPTOR
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR A2A DE L'ADÉNOSINE

  摘要：

  本发明涉及如下所示的公式I的化合物：其中R0、R1、R2、R3和A分别如申请中所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括它们的药物组合物，并将其用于治疗涉及腺苷A2a受体活性的疾病或症状，例如癌症。

  公开号：

  WO2021224636A1

文献信息

• Selection, Purification, Characterisation, and Cloning of a Novel Heat-Stable Stereo-Specific Amidase from <i>Klebsiella </i><i>o</i><i>xytoca</i>, and Its Application in the Synthesis of Enantiomerically Pure (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-3,3,3-Trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionic Acids and (<i>S</i>)-3,3,3-Trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionamide
  作者：Nicholas M. Shaw、Andrew Naughton、Karen Robins、Andreas Tinschert、Evelyne Schmid、Marie-Louise Hischier、Veronika Venetz、Josef Werlen、Thomas Zimmermann、Walter Brieden、Patricia de Riedmatten、Jean-Paul Roduit、Bertin Zimmermann、Roman Neumüller

  DOI：10.1021/op020025d

  日期：2002.7.1

  amidase from Klebsiella oxytoca and used it to resolve (R,S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionamide, giving (R)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionic acid and (S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionamide. The (S)-amide could then be hydrolysed chemically to (S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionic acid. The process can therefore be adapted to produce both (R)- and (S)-enantiomers

  我们从产酸克雷伯菌中分离、表征和克隆了一种对映体特异性酰胺酶，并用它来解析 (R,S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionamide，得到 (R)-3,3 ,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酸和 (S)-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺。然后可以将(S)-酰胺化学水解成(S)-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酸。因此，该方法可适用于生产 3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酸或 (S)-3,3,3-三氟-的 (R)-和 (S)-对映异构体2-羟基-2-甲基丙酰胺。生物催化步骤是从三氟乙酰乙酸乙酯开始的化学和生物催化组合路线的一部分。产品通常具有大于 98% 的纯度，分离后的 ee 值基本为 100%。