7,8-dihydrobenzo[a]phenanthridin-5(6H)-one | 122592-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dihydrobenzo[a]phenanthridin-5(6H)-one
• 英文别名: 7,8-dihydro-6H-benzo[a]phenanthridin-5-one
• CAS: 122592-98-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: YOQUQVZFXCEUMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酰胺 、 β-四氢萘酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到7,8-dihydrobenzo[a]phenanthridin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  在 DMSO 中通过 SRN1 反应一锅法合成 3-取代异喹啉-1-(2H)-ones 和融合异喹啉-1-(2H)-ones

  摘要：

  3-取代的异喹啉-1-(2H)-酮和稠合的异喹啉-1-(2H)-酮是通过 2-碘苯甲酰胺与芳香族（苯乙酮，1-（苯并[d]）的烯醇化物的光刺激 SRN1 反应获得的[1,3]dioxol-5-yl)ethanone, 1- and 2-naphthylmethyl ketones, and 2-, 3-, and 4-acetylpyridine), 脂肪族（1-adamantylmethyl ketone）和环酮（1-和 2-茚满酮、α-和β-四氢萘酮以及 1-苯并芴酮）在 DMSO 中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600244

文献信息

• Synthesis of Functionalized Isoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones by Copper-Catalyzed α-Arylation of Ketones with 2-Halobenzamides
  作者：Yan Shi、Xuebin Zhu、Haibin Mao、Hongwen Hu、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1002/chem.201301621

  日期：2013.8.26

  Copper is key: A concise route to isoquinolin‐1(2H)‐ones from simple and readily available starting materials is provided by an efficient copper‐catalyzed annulation of ketones with 2‐halobenzamides. The method is applicable to a wide range of ketones containing different functional groups furnishing the products in moderate to excellent yields.

  铜是关键：有效的铜催化酮与2-卤代苯甲酰胺的环合反应可提供从简单易得的起始原料到异喹啉-1（2 H）-one的简捷途径。该方法适用于范围广泛的含有不同官能团的酮，从而以中等至极好的收率提供了产品。
• Vinyl isocyanates in synthesis. [4 + 2] Cycloaddition reactions with benzyne addends
  作者：James H. Rigby、Daniel D. Holsworth、Kelly James

  DOI：10.1021/jo00278a005

  日期：1989.8