碳酸乙烯酯 | 96-49-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 无机酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 碳酸乙烯酯
• 中文别名: 1,3-二氧戊环-2-酮；碳酸乙撑酯；碳酸环乙酯；碳酸亚乙酯；2-碳酸乙烯酯；乙二醇碳酸酯；1,3-二氧杂环戊酮；1,2-乙二醇碳酸酯；碳酸乙烯；碳酸乙烯酯(EC)
• 英文名称: [1,3]-dioxolan-2-one
• 英文别名: ethylene carbonate；1,3-dioxolane-2-one；1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 96-49-1
• 化学式: C₃H₄O₃
• mdl: MFCD00005382
• 分子量: 88.063
• InChiKey: KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-38 °C(lit.)
• 沸点：
  243-244 °C740 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.321 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  3.04 (vs air)
• 闪点：
  320 °F
• 溶解度：
  H2O:1 Mat 20 °C,透明，无色
• 介电常数：
  69.4（91℃）
• LogP：
  0.11 at 20℃
• 物理描述：
  DryPowder; Liquid; OtherSolid; WetSolid
• 颜色/状态：
  Monoclinic plates
• 气味：
  Odorless
• 蒸汽密度：
  3.04 (Air=1)
• 蒸汽压力：
  9.8X10-3 mm Hg @ 25 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 燃烧热：
  -1.08X10+9 J/k mol
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4148 @ 50 °C
• 稳定性/保质期：

  1. 避免与氧化剂、酸或碱接触。它是易燃液体，应注意火源。对铜、软钢、不锈钢或铝没有腐蚀性。

  2. 化学性质较为稳定，但碱会加速其水解，而酸则不会促进这种反应。在金属氧化物、硅胶、活性炭的存在下，于200℃时发生分解，生成二氧化碳和环氧乙烷。与酚类物质、羧酸以及胺反应时，分别生成β-羟乙基醚、β-羟乙基酯及β-羟乙基氨基甲酸乙酯。与碱一同煮沸会生成碳酸盐。乙二醇碳酸酯在高温下用碱作催化剂可转化为聚环氧乙烷。在甲醇钠的作用下，则生成碳酸一甲酯钠。将乙二醇碳酸酯溶于浓氢溴酸中，在密封管内加热至100℃数小时后，会分解为二氧化碳和溴代乙烯。

  3. 该物质存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预见并治疗癫痫发作。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，冲洗口腔，并在患者能够吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水的情况下，给予5毫升/千克最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。/乙二醇、甘油和其他相关化合物/

Basic Treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 l/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary. For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml [kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Ethylene glycol, glycols, and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。 ... 开始静脉输液，使用D5W/SRP：“保持开放”，最低流速。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿。 ... 考虑使用血管加压药治疗无低血容量迹象的低血压。 ... 使用地西泮（安定）治疗癫痫。 ... 使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。 /乙二醇、甘油和其他相关化合物/

Advanced Treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious or in respiratory arrest. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider vasopressors to treat hypotension without signs of hypovolemia ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Ethylene glycol, glycols, and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

乙烯碳酸（96491）的代谢和分布在大鼠体内进行了研究，以确定乙烯碳酸的毒性是否是由于其代谢为乙二醇所致。在体外实验中，没有发生乙烯碳酸的水解。雄性Fischer-344大鼠通过灌胃给予200 mg/kg的（14）C标记乙烯碳酸或141 mg/kg的放射性标记乙二醇。在体内，乙烯碳酸被迅速代谢，3小时后，剂量的60%以二氧化碳的形式在呼出气中回收，27%在尿液中。大约24小时后，乙二醇剂量的90%通过呼出气或尿液排出。乙二醇是唯一检测到的乙烯碳酸代谢物。给予乙烯碳酸的大鼠血液中乙烯碳酸和乙二醇的峰值浓度分别为0.028和2.3 umol/g，半衰期分别为0.25和2小时。给予乙二醇的大鼠血液中乙二醇的峰值浓度为1.1 umol/g，半衰期为3小时。因此得出结论，乙烯碳酸在体内迅速代谢为乙二醇。口服给予乙烯碳酸后的系统性毒性可能是因为其转化为乙二醇。

The mechanism and disposition of ethylene-carbonate (96491) were studied in rats to determine if the toxicity of ethylene-carbonate could be the result of it being metabolized to ethylene-glycol. In-vitro, no ethylene-carbonate hydrolysis occurred. Male Fischer-344-rats were given 200 mg/kg (14)C labeled ethylene-carbonate or 141 mg/kg radiolabeled ethylene-glycol by gavage. In-vivo, ethylene-carbonate was rapidly metabolized, 60 percent of the dose being recovered as carbon-dioxide in the expired air and 27 percent in the urine after 3 hours. Approximately 90 percent of the ethylene-glycol dose was excreted in the expired air or urine after 24 hours. Ethylene-glycol was the only ethylene-carbonate metabolite detected. Peak blood ethylene-carbonate and ethylene-glycol concentrations in rats dosed with ethylene-carbonate were 0.028 and 2.3 umol/g, respectively. The respective halflives were 0.25 and 2 hours. The peak blood ethylene-glycol concentration in ethylene-glycol dosed rats was 1.1 umol/g. The half life was 3 hours. It was concluded that ethylene-carbonate is rapidly metabolized to ethylene-glycol in-vivo. The systemic toxicity following oral administration of ethylene-carbonate is probably due to its being converted into ethylene-glycol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

经腹腔注射中等毒性。经口摄入轻度毒性。

Moderately toxic by intraperitoneal route. Mildly toxic by ingestion.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S39
• 危险类别码：
  R41
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2920909090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  FF9550000
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338,P314,P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H302,H319,H373
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，并与氧化剂分开存放，切忌混储。需配备相应的消防器材，并确保储区内备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

碳酸乙烯酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Ethylene Carbonate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 碳酸乙烯酯
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 96-49-1
俗名： 1,3-Dioxolan-2-one , 2-Oxo-1,3-dioxolane
碳酸乙烯酯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C3H4O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
碳酸乙烯酯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
气味： 无味
pH: 无数据资料
熔点：
38°C
沸点/沸程 244 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
蒸气压： 1.31Pa/25°C
蒸气密度： 3.04
密度： 无资料
溶解度：
[水] 易溶于
[其他溶剂]
易溶于： 许多有机溶剂
log水分配系数 = -0.34
自燃温度： 470°C

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 酸, 碱, 还原剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LDLo:500 mg/kg
orl-rat LD50:10 g/kg
skn-rbt LD50:>3 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激： skn-rbt 660 mg open MLD
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: FF9550000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 64% (by BOD), 96% (by TOC)
潜在生物累积 （BCF): 3.2
土壤中移动性
log水分配系数： -0.34
土壤吸收系数 （Koc）： 9.2
亨利定律 27.8
constaNT(PaM3/mol):
碳酸乙烯酯 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

环氧乙烷水溶液和CO₂合成碳酸乙烯酯

采用自行开发的NY-2催化剂，研究了环氧乙烷(EO)水溶液和CO₂制备碳酸乙烯酯(EC)的反应性能。通过正交实验确定了影响EO转化率和EC选择性的主要因素；探讨了溶剂EC用量、反应温度、反应压力及催化剂用量等因素对合成反应的影响。实验结果表明，n(H₂O):n(EO)是影响EO转化率的最主要因素；而温度和n(H₂O):n(EO)则是影响EC选择性的关键因素；最终确定采用NY-2催化剂、以EC为溶剂时的最佳工艺条件如下：反应温度100～120 ℃，反应压力3.0～4.0 MPa，催化剂质量分数2%，n(H₂O):n(EO)=1:2，n(EC):n(EO)=5。在此条件下，EO的转化率达到97.62%以上，EC的选择性达到92.55%左右。

作者

沈 玺，刘定华，刘晓勤
南京工业大学 材料化学工程国家重点实验室，江苏 南京 210009

化学性质

无色针状结晶。熔点38.5-39℃，沸点152℃（4.0kPa），100℃（1.07kPa），相对密度1.4259（20/4℃）。闪点152℃。易溶于水及有机溶剂。

用途

目前主要用于三方面：

• 用作水玻璃系浆料，以1,3-二氧杂环戊酮、碳酸氢钾分别作为固化剂和速结剂制备无公害的水玻璃系浆料。
• 用于合成呋喃唑酮（C₈H₇N₃O₅，[67-45-8]；这是一种广谱抗菌药，用于预防鸡的球虫病）。
• 用作纤维整理剂及其他加工助剂。

此外，高纯度可用于充电锂离子电池电解液、纺织上的抽丝液、脱除酸性气体的溶剂及混凝土添加剂。医药上用作痢特灵的原料；用作塑料发泡剂及合成润滑油的稳定剂；作为性能优良的溶剂和有机合成中间体，适用于聚丙烯腈、聚氯乙烯的溶解。在有机化学工业中也是基础原料，用于羟乙基化剂及化工原料的有机合成。

用途

广泛应用于化肥、纤维、制药及有机合成等行业。

用途

用作高聚物（如聚丙烯腈）和树脂的溶剂，也用于合成药物、橡胶助剂和纺织品整理剂等。由环氧乙烷与二氧化碳反应而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸乙烯酯 在 C₂₄H₂₃MnN₂O₃P⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 140.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以14%的产率得到乙二醇
  参考文献：
  名称：

  金属-配体锰催化将CO2衍生的碳酸盐和聚碳酸酯加氢成甲醇和二元醇

  摘要：

  首次介绍了贱金属催化的CO 2衍生的碳酸盐加氢成醇的过程。反应在温和的条件下，在定义明确的锰络合物的存在下进行，负载量低至0.25 mol％。非贵金属均相催化系统提供了一种间接途径，可将CO 2转化为甲醇，并联产增值（邻位）二醇，产率最高可达99％。实验和计算研究表明金属-配体协同催化机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201805630
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙酸乙酯 以 potassium carbonate 、 乙二醇 为溶剂， 以90%的产率得到碳酸乙烯酯
  参考文献：
  名称：

  Process for making alkylene carbonates

  摘要：

  当在弱碱存在的情况下，加热一种较低的烷基三氯乙酸酯和一种邻二元醇时，会产生氯仿、一种较低的烷醇和环状烷烃碳酸酯。氯仿和较低的烷醇会从反应混合物中蒸馏出来，并且环状烷烃碳酸酯可以很容易地与残留混合物分离。

  公开号：

  US04344881A1
• 作为试剂：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碳酸乙烯酯 作用下， 生成 四氢吡喃-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Ethers Made by Pyrolysis of Carbonate Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01570a038

文献信息

• Process for preparing alkylene glycols
  申请人：Stankowiak Achim

  公开号：US20060199980A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  The invention relates to a process for preparing alkylene glycols by hydration of alkylene oxides in the presence of polyalkylene glycol dialkyl ethers of the formula R 1 —O—[—(CH 2 CH 2 O) m (CH(CH 3 )CH 2 )—O] n —R 2 in which m=0-100, n=0-100, where n+m is at least equal to 1, R 1 is a C 1 - to C 6 -alkyl radical, R 2 is a C 1 - to C 6 -alkyl radical, where R 2 may be different from R 1 , with the proviso that for at least 50 mol % of the polyalkylene glycol dialkyl ether m+n is greater than or equal to 11.

  该发明涉及一种制备烷基二醇的方法，通过在多烷基乙二醚的存在下水合烷基氧化物来实现，该多烷基乙二醚的化学式为 R 1 —O—[—(CH 2 CH 2 O) m (CH(CH 3 )CH 2 )—O] n —R 2 其中m=0-100，n=0-100，其中n+m至少等于1， R 1 是C 1 -到C 6 -烷基基团， R 2 是C 1 -到C 6 -烷基基团，其中R 2 可能与R 1 不同，但至少对于50摩尔％的多烷基乙二醚，m+n大于或等于11。
• Synthesis of cyclic carbonates with carbon dioxide and cesium carbonate
  作者：Michael R. Reithofer、Yin Ngai Sum、Yugen Zhang

  DOI：10.1039/c3gc40790j

  日期：——

  Cyclic carbonates are important compounds for the synthesis of biocompatible polymers and linear dialkyl carbonates, as well as solvents and electrolytes. We report here the synthesis of such compounds from easily accessible starting materials with carbon dioxide as a C1 source and caesium carbonate as the base. This new methodology is able to yield 5- and 6-membered cyclic carbonates very efficiently

  循环的 碳酸盐 是合成生物相容性的重要化合物 聚合物 和直链碳酸二烷基酯，以及 溶剂和电解质。我们在这里报告了从容易获得的原料中合成此类化合物的方法，其中二氧化碳为C1来源，碳酸铯为碱。这种新方法能够产生5元和6元环碳酸盐 以绿色方式非常有效。
• Zinc monoglycerolate as a catalyst for the conversion of 1,3- and higher diols to diurethanes
  作者：Sanjitha Kulasegaram、Uzma Shaheen、Terence W. Turney、Will P. Gates、Antonio F. Patti

  DOI：10.1039/c5ra05032d

  日期：——

  An efficient approach to the synthesis of diurethanes from 1,3- and higher diols (n ≥ 3) is described.

  一种从1,3-和更高的二醇（n ≥ 3）合成二尿酰胺的高效方法被描述。
• Macrocyclic Modulators of the Ghrelin Receptor
  申请人：Ocera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180110824A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The present invention provides novel conformationally-defined macrocyclic compounds that have been demonstrated to be selective modulators of the ghrelin receptor (growth hormone secretagogue receptor, GHS-R1a and subtypes, isoforms and variants thereof). Methods of synthesizing the novel compounds are also described herein. These compounds are useful as agonists of the ghrelin receptor and as medicaments for treatment and prevention of a range of medical conditions including, but not limited to, metabolic and/or endocrine disorders, gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders, obesity and obesity-associated disorders, central nervous system disorders, genetic disorders, hyperproliferative disorders and inflammatory disorders.

  本发明提供了一种新颖的构象定义明确的大环化合物，已经证明是生长激素分泌素受体（GHS-R1a及其亚型、异构体和变体）的选择性调节剂。本文还描述了合成这些新型化合物的方法。这些化合物可用作生长激素分泌素受体的激动剂，用于治疗和预防一系列医疗状况，包括但不限于代谢和/或内分泌紊乱、胃肠道紊乱、心血管疾病、肥胖和与肥胖相关的疾病、中枢神经系统疾病、遗传疾病、过度增殖性疾病和炎症性疾病。
• Primary Amines as Renin Inhibitors
  申请人：Bezencon Olivier

  公开号：US20090088457A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The invention relates to novel primary amine derivatives and the use thereof as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as inhibitors of renin.

  这项发明涉及新型一次胺衍生物及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程、含有其中一种或多种化合物的药物组合物，特别是它们作为肾素抑制剂的用途。

表征谱图