(1S,2S,3Z,5R,6R,7S,10R,13R)-4,6-dimethyl-13-phenyl-5-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-12,14-dioxatricyclo[8.4.0.02,7]tetradec-3-ene-6-carboxylic acid | 854490-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3Z,5R,6R,7S,10R,13R)-4,6-dimethyl-13-phenyl-5-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-12,14-dioxatricyclo[8.4.0.02,7]tetradec-3-ene-6-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S,3Z,5R,6R,7S,10R,13R)-4,6-dimethyl-13-phenyl-5-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-12,14-dioxatricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradec-3-ene-6-carboxylic acid
• CAS: 854490-46-3
• 化学式: C₂₆H₃₄O₄Si
• 分子量: 438.639
• InChiKey: RDXRGKYDBZBSDH-WBMABHBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3Z,5R,6R,7S,10R,13R)-4,6-dimethyl-13-phenyl-5-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-12,14-dioxatricyclo[8.4.0.02,7]tetradec-3-ene-6-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到(E)-3-iodo-2-methyl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-tubelactomicin A的全合成。1.通过分子内Diels-Alder方法立体选择性合成下半部分。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。从（R）苹果酸二乙酯开始，已经合成了一种由16元大环内酯类抗生素组成的（+）-tubelactomicin A的下半部分。该合成涉及高度内切和表面选择性的分子内Diels-Alder反应，该反应是通过在β-碳上束缚10碳二烯单元的三取代的甲基丙烯醛衍生物实现的，而后者又由已知的烯丙基化苹果酸衍生物制得。

  DOI：

  10.1021/ol0507625
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-5-[(3E)-4-formylpent-3-enyl]-4-[3-methyl-6-(trimethylsilyl)hexa-1,3-dien-5-ynyl]-2-phenyl-1,3-dioxane 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 甲苯 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (1S,2S,3Z,5R,6R,7S,10R,13R)-4,6-dimethyl-13-phenyl-5-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-12,14-dioxatricyclo[8.4.0.02,7]tetradec-3-ene-6-carboxylic acid 、 (1S,2R,3Z,5S,6R,7S,10R,13R)-4,6-dimethyl-13-phenyl-5-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-12,14-dioxatricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradec-3-ene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-tubelactomicin A的全合成。1.通过分子内Diels-Alder方法立体选择性合成下半部分。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。从（R）苹果酸二乙酯开始，已经合成了一种由16元大环内酯类抗生素组成的（+）-tubelactomicin A的下半部分。该合成涉及高度内切和表面选择性的分子内Diels-Alder反应，该反应是通过在β-碳上束缚10碳二烯单元的三取代的甲基丙烯醛衍生物实现的，而后者又由已知的烯丙基化苹果酸衍生物制得。

  DOI：

  10.1021/ol0507625