(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-8-(benzyloxy)-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl trifluoromethanesulfonate | 107794-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-8-(benzyloxy)-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(trifluoromethanefulfony)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 107794-71-8
• 化学式: C₂₂H₂₃F₃O₈S
• 分子量: 504.481
• InChiKey: GSOPZDIBBVOUEM-JMPUJIDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-8-(benzyloxy)-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl trifluoromethanesulfonate 在 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  KinITC-一种支持FimH拮抗剂例证的热力学和动力学SAR的方法

  摘要：

  亲和力数据，例如解离常数（K D）或抑制浓度（IC 50），广泛用于药物发现。但是，这些参数描述了一种平衡状态，由于药代动力学效应，通常在体内无法建立平衡状态，因此它们不一定足以评估药物功效。药理活性的更准确指标是结合过程的动力学，因为它们揭示了蛋白质-配体复合物的形成速率及其半衰期。虽然如此，尽管对于药物化学程序来说是非常需要的，但对结构-动力学关系（SKR）的研究仍然很少。使用最近推出的分析工具kinITC，这种情况可能会改变，因为不仅可以从等温滴定量热（ITC）实验中得出结合过程的热力学信息，而且可以得出结合过程的动力学信息。使用kinITC，重新分析了29种甘露糖苷与细菌粘附素FimH的ITC数据，以使其结合动力学更容易获得。为了验证这些动力学数据，进行了表面等离振子共振（SPR）实验。kinITC的动力学分析表明，FimH拮抗剂的纳摩尔亲和力来自于（i）处于结合状态的蛋白质与配体之间的优化相互作用（降低的失速常数k

  DOI：

  10.1002/chem.201802599
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] trifluoromethanesulfonate 在 吡啶 、 四丁基亚硝酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-8-(benzyloxy)-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  控制亚硝酸根离子的环境反应性†

  摘要：

  在以前的研究中，据报道，相邻的赤道酯基对于亚硝酸盐介导的三氟甲磺酸盐转化的良好收率是必不可少的，而对于相邻的苄基醚基或轴向酯基，通常会产生混合物。在本研究中，解决了这种差异的根源。已发现亚硝酸根离子的环境反应性是观察到形成复杂产物的原因，其可以由相邻的赤道酯基团控制。N-攻击和O-攻击都在不存在酯基的情况下发生，而O-攻击在存在酯基的情况下是有利的。除了空间效应外，还基于邻近酯基团与传入亲核试剂之间的次要相互作用，提出了一种邻近基团辅助机制。为了描述这种影响，进行了高级量子力学计算。理论结果与实验非常吻合，并暗示了对邻近的赤道酯基的催化作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26980e

文献信息

• New Oligosaccharide Analogues: Non-Glycosidically Linked Thioether-­Bridged Pseudodisaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1055/s-2006-947338

  日期：2006.7

  The synthesis of six disaccharide analogues is reported. The pseudodisaccharides each consist of two monosaccharide residues linked non-glycosidically via a thioether functionality; both C 2 -symmetric and unsymmetrically substituted examples are described. The synthesis was achieved by first introducing an acetate-protected sulfur into partially protected carbohydrates by S N 2 displacement of sulfonate

  报道了六种二糖类似物的合成。每个假双糖由两个单糖残基组成，通过硫醚官能团非糖苷连接；描述了C 2 对称和不对称取代的实例。该合成是通过首先通过硫代乙酸酯取代磺酸酯的 SN 2 将乙酸酯保护的硫引入部分保护的碳水化合物中来实现的。硫的脱乙酰之后用另一种碳水化合物磺酸盐衍生物处理，第二次 SN 2 置换得到假双糖产物。
• Non-Glycosidically Linked Pseudodisaccharides: Thioethers, Sulfoxides, Sulfones, Ethers, Selenoethers, and Their Binding to Lectins
  作者：Ian Cumpstey、Clinton Ramstadius、Tashfeen Akhtar、Irwin J. Goldstein、Harry C. Winter

  DOI：10.1002/ejoc.200901481

  日期：2010.4

  Hydrolytically stable non-glycosidically linked tail-to-tail pseudodisaccharides are linked by a single bridging atom remote from the anomeric centre of the constituent monosaccharides. Some such pseudodisaccharides with sulfur or oxygen bridges were found to act as disaccharide mimetics in their binding to the Banana Lectin and to Concanavalin A. A versatile synthetic route to a small library of such

  水解稳定的非糖苷连接的尾对尾假二糖通过远离组成单糖的异头中心的单个桥原子连接。发现一些具有硫桥或氧桥的此类假二糖在与香蕉凝集素和刀豆球蛋白 A 结合时充当二糖模拟物。描述了一种合成此类化合物的小型文库的通用途径。
• Stereospecific Ester Activation in Nitrite-Mediated Carbohydrate Epimerization
  作者：Hai Dong、Zhichao Pei、Olof Ramström

  DOI：10.1021/jo052662i

  日期：2006.4.1

  essential for the reactivity of the nitrite-mediated triflate inversion. Furthermore, a good inversion yield also depended on the relative configuration of the neighboring ester group to the triflate. Only with the ester group in the equatorial position, whatever the configuration of the triflate, did the reaction proceed smoothly, whereas a neighboring axial ester group proved largely inefficient. The

  亚硝酸盐介导的碳水化合物三氟甲磺酸酯取代的Lattrell-Dax方法是一种有效的方法，可生成逆构型的结构。在本研究中，已经研究了通过三氟甲磺酸酯/亚硝酸盐处理将葡萄糖和吡喃半乳糖苷衍生物差向异构化为相应的异吡喃和吡喃吡喃糖结构。已经发现，相邻的酯基对于亚硝酸盐介导的三氟甲磺酸盐转化的反应性是必不可少的。此外，良好的转化产率还取决于相邻酯基与三氟甲磺酸酯的相对构型。无论三氟甲磺酸酯的构型如何，只有在酯基处于赤道位置时，反应才能顺利进行，而相邻的轴向酯基却被证明效率低下。
• SN²Displacement of Carbohydrate Triflates by 9-Oximes of Erythromycin A and Of a Tylosin Derivative
  作者：Cyrille Grandjean、Gabor Lukacs

  DOI：10.1080/07328309608005695

  日期：1996.9

  The preparation of 9-O-glycosyloxime derivatives of erythromycin A (1) and tylosin (2) is reported. Access to this new class of macrolides was achieved from (E)-9-oxime of erythromycin A (3) and 9-oxime of tylosin 20-(1,3-dithiane) (4), by successful displacement of triflates of suitably protected carbohydrates.