ethyl 2,2-difluoro-2-(2-O-methoxymethyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)acetate | 944733-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-2-(2-O-methoxymethyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)acetate
• CAS: 944733-31-7
• 化学式: C₃₃H₃₈F₂O₈
• 分子量: 600.657
• InChiKey: JYRCKECMOUJFNB-SAEUYMBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-2-(2-O-methoxymethyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)acetate 在 Wilkinson's catalyst 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 ethyl 4,5-difluoro-4-(2-O-methoxymethyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  将二氟甲基自由基加到糖基上：成为α-CF2-D-糖苷的新途径。

  摘要：

  描述了通过将溴代二氟乙酸乙酯自由基加成到2-苄氧基乙二醇上的合成上有用的α-CF2-糖苷的合成。该方法提供了对α-O-糖苷模拟物以及潜在地有价值的α-O-糖缀合物类似物的访问。

  DOI：

  10.1021/ol070835f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-2-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulosyl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 ethyl 2,2-difluoro-2-(2-O-methoxymethyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  将二氟甲基自由基加到糖基上：成为α-CF2-D-糖苷的新途径。

  摘要：

  描述了通过将溴代二氟乙酸乙酯自由基加成到2-苄氧基乙二醇上的合成上有用的α-CF2-糖苷的合成。该方法提供了对α-O-糖苷模拟物以及潜在地有价值的α-O-糖缀合物类似物的访问。

  DOI：

  10.1021/ol070835f