(1R,3E,7S,8E,11S,12S)-7-hydroxy-3,8,18-dolabellatriene | 1404310-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3E,7S,8E,11S,12S)-7-hydroxy-3,8,18-dolabellatriene
• 英文别名: (1S,3aR,5E,9S,10E,12aS)-3a,6,10-trimethyl-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,7,8,9,12,12a-octahydro-1H-cyclopenta[11]annulen-9-ol
• CAS: 1404310-31-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: XLVICQJWBTVGFZ-DFYCYMPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3E,7S,8E,11S,12S)-7-hydroxy-3,8,18-dolabellatriene 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以3 mg的产率得到[(1S,3aR,5E,9S,10E,12aS)-3a,6,10-trimethyl-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,7,8,9,12,12a-octahydro-1H-cyclopenta[11]annulen-9-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  褐藻Dilophus spinis 中次要Dolabellanes 的结构和抗菌活性

  摘要：

  从 Elafonissos 岛收集的褐藻 Dilophus spinis 的有机提取物中分离出 13 种具有多拉标烷骨架 (1-13) 的新次要二萜。在对其光谱数据（NMR、MS、IR）的广泛分析的基础上阐明了分离的天然产物的结构和相对构型。1 的绝对构型是通过使用改进的 Mosher 方法确定的，而 2 的结构是通过单晶 X 射线衍射分析证实的。代谢物 1-9 和 13 对六种金黄色葡萄球菌菌株的抗菌活性进行了评估，包括耐多药和耐甲氧西林的变体。化合物 1 和 4 表现出显着的活性水平，MIC 值在 2-8 μg/mL 的范围内。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200533