3-[(7-bromo-3-{[(phenylmethyl)amino]sulfonyl}-4-quinolinyl)amino]-5-cyclopentylbenzoic acid | 1445879-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[(7-bromo-3-{[(phenylmethyl)amino]sulfonyl}-4-quinolinyl)amino]-5-cyclopentylbenzoic acid
• 英文别名: 3-[[3-(Benzylsulfamoyl)-7-bromoquinolin-4-yl]amino]-5-cyclopentylbenzoic acid；3-[[3-(benzylsulfamoyl)-7-bromoquinolin-4-yl]amino]-5-cyclopentylbenzoic acid
• CAS: 1445879-88-8
• 化学式: C₂₈H₂₆BrN₃O₄S
• 分子量: 580.502
• InChiKey: KVXAFTFMWCFWAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(7-bromo-3-{[(phenylmethyl)amino]sulfonyl}-4-quinolinyl)amino]-5-cyclopentylbenzoic acid 、 2,4-二甲氧基嘧啶-5-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以54.6%的产率得到3-((3-(N-benzylsulfamoyl)-7-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)quinolin-4-yl)amino)-5-cyclopentylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES

  摘要：

  本发明涉及取代喹啉衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式I的化合物：其中R，R1，R2，R3和R4按如下定义。本发明的化合物是乳酸脱氢酶A的抑制剂，可用于治疗癌症和与肿瘤细胞代谢有关的疾病，例如癌症，更具体地说是乳腺癌、结肠癌、前列腺癌和肺癌。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明的化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制乳酸脱氢酶A活性和治疗与之相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2013096153A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-溴苯甲酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 3-[(7-bromo-3-{[(phenylmethyl)amino]sulfonyl}-4-quinolinyl)amino]-5-cyclopentylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES

  摘要：

  本发明涉及取代喹啉衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式I的化合物：其中R，R1，R2，R3和R4按如下定义。本发明的化合物是乳酸脱氢酶A的抑制剂，可用于治疗癌症和与肿瘤细胞代谢有关的疾病，例如癌症，更具体地说是乳腺癌、结肠癌、前列腺癌和肺癌。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明的化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制乳酸脱氢酶A活性和治疗与之相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2013096153A1